(课标通用)山东省高考化学专题十第4讲生命中的基础有机化学物质与有机合成练习(含解析)

转化为氨基,则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M,则M的结构简式为

。

(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气,说明含有醚键,可以是甲醇和戊醇形成的,戊基有8种,相应的醚有8种;也可以是乙醇和丁醇形成的,丁醇有4种,相应的醚有4种;还可以是2分子丙醇形成的,丙醇有2种,相应的醚类有3种,共计15种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是

。

3.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):

完成下列填空:

(1)反应①的反应类型是 。反应①的反应条件是 。

(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为 。

(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③可知:在该条件下, 。 (4)写出结构简式:C ,M 。

(5)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式: 。 ①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。 答案 (1)消去反应 浓硫酸、加热 (2)银氨溶液,酸(合理即可)

(3)碳碳双键比醛基易还原(合理即可)

(4)CH2CHCHO CH2CHCOOCH2

(5)(合理即可)

解析 (1)根据题意可知合成M的主要途径为:丙烯(CH2CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁

醛(CH3CH2CH2CHO);CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成,其分子式为

C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应①为在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。(2)除催化氧化法外,由A得到

还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等先将醛基氧化,再

酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即在该条件下,碳碳双键比醛基易还原。(4)丙烯(CH2CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),C的结构简式为CH2CHCHO;CH2CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为CH2CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为

。

(5)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,其同分异构体中不含羰基,说明分子中可能含有碳碳双键;含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定,则符合条件的结构简式有等。

4.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。

2R——HR———R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

AC8 1

C16 1 E

回答下列问题:

(1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)①和③的反应类型分别为 、 。

(3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式

为 。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式 。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线

。

答案 (1) 苯乙炔

(2)取代反应 消去反应

(3) 4

(4)

(5)、、、

、(任意三种)

(6)

解析 依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为生取代反应生成B(

,A在AlCl3加热条件下与CH3CH2Cl发

),C在

),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C(

NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D(式为

),结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简

,则1 mol E合

。(3)由E的结构简式可以看出E中含有两个

成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4 mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知发生聚合反应的化学方程式为

。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为

3∶1,说明苯环上的两个—Cl或两个—CH3在邻位或对位,则F的结构简式为、、

、、。(6)2-苯基乙醇()在浓H2SO4、加热条件下发

生消去反应生成,

,再结合合成路线中反应③知,

与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成

在NaNH2和H2O作用下发生消去反应

生成化合物D()。

5.(2018江苏单科,17,15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下: