(课标通用)山东省高考化学专题十第4讲生命中的基础有机化学物质与有机合成练习(含解析)

第4讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成

A组 基础题组

1.当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物,如R1—OH与R2—OH在浓硫酸、加热条件下反应可能生成R1—O—R2、R1—O—R1、R2—O—R2等。

一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+R2—ONa

R1—O—R2+NaX。某课外研究小组拟合成

(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:

Ⅰ:+C2H5OH+H2O

Ⅱ:①②C2H5OH+Na

B+H2

A+H2O

③A+B回答下列问题:

+NaCl

(1)路线Ⅰ的主要副产物有 、 。 (2)A的结构简式为 。

(3)B的制备过程中应注意的安全事项是 。 (4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为 。

(5)比较两条合成路线的优缺点: 。 (6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种。

(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线。

答案 (1) CH3CH2OCH2CH3

(2)

(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸 (4)取代反应

(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,操作简便,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低 (6)4

(7)

解析 (1)根据信息,两个苯甲醇分子之间可发生脱水反应生成醚,两个乙醇分子之间也可发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为

应,以及反应①的方程式,可知A的结构简式为

、CH3CH2OCH2CH3。(2)根据Williamson反。(3)制备B需要金属钠参与,金属钠很活

泼,因此需要规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸。(4)根据A与B反应的特点,可知该反应类型为取代反应。(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低。

(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的有、、、

,共4种。(7)根据Williamson反应,醇钠和卤代烃可反应生成目标产物,因此让甲苯

在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应即得目标产物,合成路线为:

。

2.对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:

已知以下信息:

①核磁共振氢谱显示B中只有一种化学环境的氢原子,H的苯环上有两种化学环境的氢原子。

②RXRMgXRCH2CH2OH。

③E为芳香烃,其相对分子质量为92。

④

回答下列问题:

(苯胺,易被氧化)。

(1)A的结构简式为 ,其化学名称是 。 (2)由E生成F的化学方程式为 。

(3)由G生成H的反应类型为 ,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式: 。 (4)M的结构简式为 。

(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是 (写结构简式)。

(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,设计合成路线: 。

答案 (1) 2-甲基丙烯

(2)+HNO3(浓)+H2O

(3)还原反应 n

HO",",H+(n-1)H2O

(4)

(5)15

(6)CH2 CH2 CH2Br—CH2Br

解析 A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢原子,则B的结构简式为CBr(CH3)3,则A的结构简式为CH2C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D,则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲苯,甲苯发生硝化反应生成F,

由于H的苯环上有两种化学环境的氢原子,这说明硝基在甲基的对位,即F的结构简式为。由于氨

基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反应,引入羧基,即G的结构简式为。G中的硝基被还原