2019届高考一轮复习研究有机物的一般步骤和方法 学案(含答案)

2019高考化学一轮专题学案：研究有机物的一般步骤和方法（含答案）

研究有机物的一般步骤和方法（学案） 基础知识梳理

1．研究有机化合物的基本步骤

分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析 ↓ ↓ ↓ ↓ 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶

蒸馏 适用对象 常用于分离、提纯液态有机物 要求 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下：

官能团种类 碳碳双键或碳碳三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 试剂 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 钠 FeCl3溶液 浓溴水 银氨溶液 醛基 羧基 (2)物理方法 ①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

新制Cu(OH)2悬浊液 NaHCO3溶液 判断依据 红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀产生 有银镜生成 有红色沉淀产生 有CO2气体放出

(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)

(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)

(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)

(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)

(5)有机物

的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(√)

(6)有机物3∶4∶1(×)

的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为

解析 该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

(7)有机物

分子中所有碳原子可能共平面(√)

1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：

实验步骤 (1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是①A的相对分子质量为________ 相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并②A的分子式为________ 使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现解释或实验结论 两者分别增重5.4 g 和13.2 g (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，③用结构简式表示A中含有的官能生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠团：________、________ 反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如图： ④A中含有________种氢原子。 ⑤综上所述，A的结构简式为______________________________

答案 ①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4 ⑤13.2 g解析 ②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，

44 g·mol－15.4 g

n(H2O)＝＝0.3 mol，

18 g·mol－1

9.0－0.3×12－0.6×1

n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3

16所以A的分子式为C3H6O3。

③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。

2．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有

________个原子在同一平面内。 答案 16

解析 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相

连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。