2010年第24届全国高中学生化学竞赛试卷及答案

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第11题 ( 9分) 化合物A由碳、氢、氧三种元素组成，分子量72，碳的质量分数大于60%。A分子中的碳原子均为sp3杂化。A与2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B。B在质子酸的催化作用下生成C。经测定B分子只含1个不对称碳原子，其构型为R。请根据上述信息回答下列问题： 11-1 写出A的分子式。 C4H8O 其它答案不得分。 (1分) 11-2 画出A、B和C的结构简式（列出所有可能的答案）。 A OC2H5HB C2H5C CH3OHPh(H2C)3CH3HOH C2H5( ) Ph(H2C)4HOH H3C( ) 每个结构简式1分。未正确标明手性化合物A和B的构型，每个只得0.5分。C为外消旋体，没有表示出外消旋体，每个只得0.5分。 （6分） 11-3 简述由手性化合物B合成C时手性能否被保留下来的理由。 B在质子酸的催化作用下生成平面型的碳正离子（1分），它的两侧均可与苯环反应，从而生成一对外消旋体，所以B的手性不能完全被保留下来（1分）。 (2分)

郑重声明；本试题及答案的版权属中国化学会所有，不经中国化学会化学竞赛负责人授权，任何人不得翻印、不得在出版物或互联网网站上转载、贩卖、赢利，违者必究。本试卷和答案将分别于2010年9月12和15日12:00在网站 http://edu.sina.com.cn/ 和 http://www.ccs.ac.cn/ 上公布。