人教版高中化学选修五第三章期末复习归纳训练

人教版高中化学选修五期末复习知识点归纳训练

（5）

考点三 有机合成

1. 有机合成：有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染、易得而廉价。

（1）有机合成遵循的原则

（2）有机合成的分析方法

分析方法 内容 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或正合成分析法 间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品 逆合成分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序： 13

人教版高中化学选修五期末复习知识点归纳训练

产品→中间体→原料 综合比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线 （3）常见的有机合成路线 ①一元合成路线。例如：R—CH===CH2卤代烃NaOH水溶液一元醇一元醛一元羧酸―→酯 ②二元合成路线。例如：CH2===CH2CH2X—CH2XNaOH水溶液HOH2C—CH2OHOHC—CHO HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 ③芳香化合物合成路线。例如：

2. 有机合成中常见官能团的引入

（1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，醛（酮）与氢气加成，卤代烃碱性水解，酯的水解等。

CH2===CH2＋H2O催化剂CH3CH2—OH CH3CH2—Br＋NaOH水CH3CH2—OH＋NaBr CH3CHO＋H2NiCH3CH2—OH CH3COCH3＋H2NiCH3COOCH2CH3＋H2O

稀硫酸△CH3COOH＋CH3CH2OH

（2）引入卤原子（—X）：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。

CH2===CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 CH≡CH＋HCl催化剂CH2CHCl R—OH＋HXR—X＋H2O

14

人教版高中化学选修五期末复习知识点归纳训练

（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C；醇的氧化引入C=0等。

CH3CH2OH浓硫酸CH2===CH2↑＋H2O CH3CH2BrNaOH，醇CH2===CH2↑＋HBr CH≡CH＋HCl催化剂CH2===CHCl 2RCH2OH＋O2催化剂2RCHO＋2H2O 2R—CHOH—R′＋O2催化剂

＋2H2O

（4）引入羧基（—COOH）：苯环侧链的氧化； 醛的氧化； 酯的水解等。

CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 2CH3CHO＋O2催化剂2CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O

稀硫酸△CH3COOH＋CH3CH2OH

3. 有机物官能团的转化

（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—X的相互取代。

R—OH，实际上是卤素原子与羟基

（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2—OH—CHO

—COOH

（3）消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程。

（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH＋

—OH

R—COO

＋

H2O，酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH

15