人教版高中化学选修五第三章期末复习归纳训练

人教版高中化学选修五期末复习知识点归纳训练

D．等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同

解析：从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，鞣酸中含有羧基和酚羟基，所以A、B、C三项均错误；由于两种物质所含羧基、羧基数目相等，所以D项正确。答案：D

5. 香草醛用作化妆品的香精和定香剂，也是食品香料和调味剂，还可做抗癫痫药。香草醛的分子结构如图所示。下列关于香草醛的说法中不正确的是( )

A．该化合物的分子式为C8H6O3 B．遇FeCl3溶液会显紫色 C．最多能与4 mol H2发生加成反应

D．与香草醛有相同官能团且苯环上有三个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种

6.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中： (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____； (2)可以发生催化氧化生成醛的是________； (3)不能发生催化氧化的是________； (4)能被催化氧化为酮的有________种； (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。

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D．CH3(CH2)5CH2OH

解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。 答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3 考点二 有机反应规律

1. 醇的消去反应和催化氧化反应

（1）醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：

含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如

等均不能发生消去反应。

(2)判断醇能否被催化氧化，关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下： ①与羟基(—OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R—CH2OH，伯醇)被氧化成醛。

2R—CH2OH＋O2Cu2R—CHO＋2H2O

②与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇(

，仲醇)被氧化成酮。

③与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇(2. 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

，叔醇)不能被催化氧化。

（1）在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为

，但是苯

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酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时注意以下几点：苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应；苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色；苯酚的酸性比碳酸弱，但

－

比HCO3的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3：

，由此可知结合H能力：

；向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，

与通入的CO2的量的多少无关。即

＋NaHCO3。

＋

（2）苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：

类别 反应物 反应条件 被取代的氢原子数 反应速率 3. 醛基的氧化反应 (1)银镜反应

苯 液溴、苯 催化剂 1个 慢 苯酚 浓溴水、苯酚 不需催化剂 3个 快 实验操作 实验现象 向(a)中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 (a)中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋有关方程式 2H2O (c)中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 试管内壁必须洁净；必须水浴加热(60～70 ℃)，不可用酒精灯直接加热；成功的关键 加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险；乙醛用量不宜太多；实验后银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去 (2)与新制Cu(OH)2的反应 7

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实验操作 实验现象 (a)中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中有红色沉淀产生 (a)中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 (c)中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性；加热至沸腾；Cu(OH)2必须为新制的 有关方程式 成功的关键 4. 酯化反应 (1) 酯化反应的规律：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即酸脱羟基醇脱氢。

(2) 酯化反应的类型 一元醇与一元羧酸 二元羧酸与一元醇 CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O 二元醇与一元羧酸 二元羧酸与二元醇

（3）酯化反应与酯的水解反应的比较 反应关系 酯化反应 18CH3COO＋C2H5OH水解反应 CH3CO18OC2H5＋H2O 8