人教版高中化学选修五第三章期末复习归纳训练

人教版高中化学选修五期末复习知识点归纳训练

化学选修5期末第三章复习

【本章重点】

1.掌握各类烃的含氧衍生物的结构与性质。

2.掌握各类有机反应的规律(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等)。 3.掌握有机合成的分析方法。 【考点归纳】

考点一 烃的含氧衍生物结构与性质 类别 醇 酚 羟基(－OH) 酚类中均含苯的结，构－OH直接连在苯环碳原上 官能团 结构特点 －OH在非苯环碳原子上 主要化学性质 取代反应：与HX反应、分子间脱水、酯化反应 氧化反应 消去反应 易被空气氧化而变质 具有弱酸性 取代反应 显色反应 醛 醛基(－CHO) 分子中含有醛基的有机物 加成反应(与H2加成又叫做还原反应) 氧化反应：银镜反应、红色沉淀反应、在一定条件下，被空气氧化 羧酸 羧基(－COOH) 分子中含有羧基的有机物 羧酸酯 酯基 (R为烃基或H原子，R′只能为烃基) 1.醇与酚的比较：羟基和苯环连在一起，一方面，苯环使羟基上的氢原子活化，比乙醇分子中羟基上的氢原子易电离，结果使苯酚溶液显弱酸性，可以与碱发生中和反应，而乙醇分子显中性，不能与碱发生中和反应；另一方面，羟基使苯环上羟基邻、对位上的氢原子活化，

具有酸的通性 酯化反应 水解反应：酯在碱性条件下水解较完全 1

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使苯环上的氢原子易于发生取代反应。

类别 实例 官能团 结构特点 脂肪醇 CH3CH2OH 醇羟基—OH —OH与链烃基相连 与钠反应； 取代反应； 主要化学性质 消去反应； 氧化反应； 酯化反应 醇羟基—OH —OH与苯环侧链碳原子相连 芳香醇 苯酚 酚羟基—OH —OH与苯环直接相连 弱酸性 取代反应； 显色反应； 加成反应； 与钠反应； 氧化反应 特性 2. 醛和酮的比较

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 类别 官能团 官能团位置 简写形式 通式 同分异构现象 3. 羟基的活泼性比较

分子结构 与羟基直接相连的原子或原子团 遇石蕊试液

醛 酮 碳链末端 碳链中间 饱和一元醛：CnH2nO 饱和一元酮CnH2nO： 相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 乙酸 CH3COOH 水 H—OH —H 乙醇 C2H5OH C2H5— 苯酚 C2H5OH 碳酸 H2CO3 变红 不变红 2

不变红 不变红 变浅红 人教版高中化学选修五期末复习知识点归纳训练

与Na 与NaOH 与NaHCO3 与Na2CO3 反应 反应 反应 反应 酸性强弱 反应 不反应 水解 水解 反应 不反应 不反应 不反应 反应 反应 不反应 反应 反应 反应 不反应 反应 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 4.物理性质的规律

（1）有关密度的规律：一般讲，有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如，烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度（即ρ烃＜1），并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大；而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，氯元素、氧元素的质量分数降低，密度逐渐减小。 （2）水溶性规律：有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—R、—NO2、—X、

—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，

等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导

地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团；含有—OH、—CHO、—COOH的各类有机物（如醇、醛、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水；当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。

（3）熔、沸点规律：熔、沸点是物质状态变化的标志，有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。结构相似的有机物，相对分子质量越大，分子间力越大，其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点，随着相对分子质量的增大而升高，状态由气态（分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态）到液态，最后变为固态；在同分异构体中，一般支链越多，分子间接触越困难，分子间力越小，其熔、沸点越低。如沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。但熔点有例外，如新戊烷＞正戊烷＞异戊烷；分子的极性越强，分子间引力越大，故相对分子质量相近的有机物，其分子的极性越强，沸点就越高。如沸点：CH3CH2OH＞CH3CH2Cl＞CH3CH3。 【考点练习】

1. 1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是( ) A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4

解析:能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应

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放出44.8LCO2(标准状况)，说明X含2mo1碳原子，故答案只有D含有2mo1碳原子。答案：D

2.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )

A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

3. 一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是( )

解析：加入NaOH溶液加热后红色变浅，说明有机物能发生水解，加盐酸显酸性时再加入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。答案：A

4.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )

A．两种酸都能与溴水发生加成反应 B．两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应 C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

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