2020高考化学一轮综合复习 第十一章 物质结构与性质 专题讲座六 有机综合推断题突破策略练习

2019年

【2019最新】精选高考化学一轮综合复习 第十一章 物质结构与性质 专

题讲座六 有机综合推断题突破策略练习

题型示例(2017·全国卷Ⅲ，36) 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 题型解读 题干：简介原料及产品 合成路线： ①箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。 ②化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。 ③结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________________。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是______________，该反应的类型是____________。 (3)⑤的反应方程式为_________________。吡啶是一种有机碱，其作用是_____________。 (4)G的分子式为____________。 (5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。 通过官能团的位置异构，考虑思维的有序性。 考查有机物的结构及名称。根据C的结构简式及B的化学式Y，运用逆推法是确定A的结构的关键 要求能根据官能团的变化(苯环上引入硝基)确定反应条件，根据反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型。 要求能根据G倒推F的结构，再根据取代反应的基本规律，写反应方程式；能根据吡啶的碱性，结合平衡移动判断有机碱的作用；能根据键线式书写分子式。

2019年 (6)4-甲氧基乙酰苯胺(细化工中间体，写出由苯甲醚)是重要的精考查自学、迁移知识的能力。首先在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④)，最后发生类似流程⑤的反应。 ()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线______________(其他试剂任选)。 答案 (1) 三氟甲苯

(2)浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应

(3) 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率(4)C11H11O3N2F3 (5)9

(6)

浓HNO3，浓H2SO4――――――――→△Fe

――→20%HCl

一、根据转化关系推断未知物

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 (1)甲苯的一系列常见的衍变关系 ①

NaOH/水――→△

②

NaOH/水――→△

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③

(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系 针对训练

1．高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：

已知：①RCHO＋R1CH2COOH＋H2O；②由B生成C的反应属于加聚反应； ③D属于高分子化合物。 请回答下列问题： (1)X

生

成

Y

的

条

件

是

________。E的分子式为

____________________________________。

(2)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2

，

则

I

的

结

构

简

式

为

____________________________________________。 推测I可能发生的反应类型是________(写出1种即可)。 (3)

由

E

生

成

F

的

化

学

方

程

式

为

__________________________________________________

________________________________________________________________________。 (4)D

和

G

反

应

生

成

H

的

化

学

方

程

式

为

_____________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种(不考虑

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立体异构)。

(6)参照上述合成路线，以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

答案 (1)光照 C7H8O

(2) 加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)(3)＋2H2O

(4)(5)4

一定条件????

(6)

Cl2――→光照O2/Cu

――→△CH3COOH

―――――――→催化剂，350℃

解析 (1)依题意知，X为甲苯，在光照下，X与氯气发生取代反应生成Y，Y在氢氧化钠水溶液中加热，发生水解反应生成E(苯甲醇)，E发生催化氧化反应生成F(苯甲醛)。(2)A为乙炔，实验式为CH，I可能是苯、苯乙烯等，又因为I的核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，故I为苯乙烯。苯环和乙烯基都可发生加成反应，苯环可发生取代反应，乙烯基可发生加聚反应、氧化反应。(3)E为苯甲醇，在O2/Cu、加热条件下，发生催化氧化反应生成苯甲醛和水。(4)D为聚乙烯醇，G为，D与G发生缩聚反应生成聚酯H。(5)G中含碳碳双键、羧基，与G具有相同官能团的芳香族化合物有

4

种，结构简式如下：、、、。

(6)先由对二甲苯制备对二苯甲醛，再利用已知信息①，对二苯甲醛与乙酸在一定条件下发生反应可生成目标产物。