2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练

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1、医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：

已知：Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分；

请回答下列问题：

(1)芳香烃A的质谱图如图，其名称是________。

(2)E中所含官能团的名称是________。 (3)由A制备F的反应类型是________。

(4)C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是______________________________________________。

(5)反应②中试剂ⅱ是________(填序号)。 a．高锰酸钾酸性溶液 b．氢氧化钠溶液

(6)写出反应③的化学方程式___________________________________。 (7)J

有多种同分异构体，写出其中所有符合下列条件的结构简式

_____________________________________________________________。

a．为苯的邻位二元取代物，且与FeCl3溶液可以发生显色反应 b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应

(8)以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷

()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂

和反应条件)：___________________________________

______________________________________________________________。

答案：(1)甲苯 (2)氨基、酯基 (3)取代反应

2、有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两

种物质的路线如下：

试剂 aF催化剂，MnO2/H2SO4CH=CHCOOH肉桂酸试剂 b浓 H2SO4，( C12H12O2 )GCH3浓HNO3/浓H2SO4，COONa试剂 cABr2/FeBr3BC i. NaOHii. HClDFe/HClE试剂 dOHNH2PAS—Na

已知：OOOCCH2R①②③

CHONO2CH3RCH2C催化剂，Fe/HClCH=CCOOH(R= )CH3或HR

NH2COOHKMnO4/H+回答下列问题：

CH3（1）生成A的反应类型是 。

（2）F中含氧官能团的名称是 ；试剂a的结构简式为 。 （3）写出由A生成B的化学方程式： 。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b

生成G的化学方程式： 。

（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是 （填字母序号）。 a．NaHCO3b．NaOH c．Na2CO3

（6）写出C与NaOH反应的化学方程式 。 （7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种。 a．苯环上有三个取代基；

b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg。

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由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式（任写一种即可） 。

答案（1）取代反应（或硝化反应）

OOCHCHCOOHCH3COCCH3 （2）醛基CHO知：①②③CH3催化剂CH3FeBr3+ Br2NO2Fe/HClNH2Br+HBr（3）

CH3NO2KMnO4/H+NO2COOH（2分）

浓H2SO4CHCHCOOCH2CHCH2+H2OCHCHCOOH+CH2CHCH2OH（4）

（写“→”不扣分）（2分） （5）a

COOHBrNO2CH3OHCCHOOHCCOONa一定条件 + 3NaOH ONaNO2CHO+ 2H2O + NaBr（6）

（2分）

（7）6

3、

或

CH3

②A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)：

③2个G分子间可脱水形成六元环状酯。 回答下列问题：

(1)C的名称是________，D含有的官能团名称是________。

(2)由E生成F的反应类型是________，由F生成G的反应类型是________。 (3)A的结构简式为________，F的结构简式为________。

(4)G形成六元环状酯的化学方程式为___________________________。

(5)含有相同官能团的H的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且强度比为3∶1∶1∶1的结构简式为________________________。

(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线：

_____________________________________________________。

(1)丙醛 羧基 (2)消去反应 加成反应 (3)CH2===C(CH3)COOCH2CH2CH3CH2===CHCOOH

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