2018-2019学年化学同步苏教版选修5学案：专题2 第一单元 第二课时 同分异构体 Word版含解析

第二课时 同分异构体

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1．掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。 2．了解立体异构(顺反异构、对映异构)。,

1.具有相同分子式, 不同结构的化合物互称为同分异构体。

2．常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异构和立体异构, 立体异构分为顺反异构和对映异构。 3．烷烃同分异构体书写口诀： 主链由长到短, 支链由整到散； 位置由心到边, 编排从对到间； 等位不重复挂, 挂内不能挂端。

4．烷烃中碳原子数小于等于3的, 是不存在同分异构的。丁烷有2种同分异构体, 戊烷有3种同分异构体。

同分异构体

1．同分异构现象

(1)概念：分子式相同而结构不同的现象。

(2)产生原因：分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。

(3)同分异构现象在有机物中广泛存在, 这是有机化合物种类繁多的原因之一。 2．同分异构体

(1)概念：具有同分异构现象的化合物。

戊烷的同分异构体中, 按照沸点由高到低的顺序依次为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、

(2)性质和特点：具有相同的分子组成, 不同的结构和性质。

①同分异构体的分子式虽然相同, 但由于其结构不同, 故它们的性质往往不同。 ②同分异构体可以是同一类物质, 也可以是不同类物质。

1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？

提示：具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体, 如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。

2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？

提示：可以是烯烃、环戊烷, 也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 3．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。 提示：C4H8属于烯烃的结构有3种, 其结构简式分别

为

1．烷烃同分异构体的书写 (1)主链由长到短。

(2)支链由散到整, 由不同碳到同一碳原子。

、、

(3)支链位置由心到边(一边走, 不到端, 支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。 下面以己烷(C6H14)为例作方法解析(为了简便, 在所写结构式中删去了氢原子)： ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

②从母链的一端取下一个C原子, 依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上, 即得到多个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架。

③从母链上一端取下两个C原子, 使这两个C原子相连(整连)或分开(散连), 依次连在母链所剩下的各个C原子上, 得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

故己烷共有五种同分异构体。 2．含有官能团的同分异构体的书写

具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等, 它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况：

(1)碳链异构：分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如所有烷烃异构都属于碳链异构。

(2)位置异构：分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构体。如1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

(3)官能团异构：分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。

例如：C5H12O的同分异构体的判断：

①碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式：

②位置异构：对于醇类, 在碳链各碳原子上连羟基, 用“↓”表示连接的不同位置

③官能团异构：根据通式CnH2n＋2O, 在中学知识范围内可知是醇或醚。对于醚类, 位置异构是因氧的位置不同导致的。

分析知共有8种醇和6种醚, 总共有14种同分异构体, 然后将碳的骨架改写为结构简式即可。

3．防止漏写或重写的措施

为了有效避免漏写或重写, 提高同分异构体书写速度和准确度, 书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。

(1)有序性：由于有机物分子中碳原子数越多, 碳原子连接方式越复杂, 其同分异构体越多, 在书写时必须按照一定顺序书写, 否则就会漏写或重写；

(2)等位性：即等同位置, 如处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。

1．与CH3CH2CH===CH2互为同分异构体的是( )

A．

B．CH2===CH—CH===CH2 C． D．

解析：选A CH3CH2CH===CH2和 分子式均为C4H8, 二者属同分异构体, A正确。

2．主链含5个碳原子, 有甲基、乙基2个支链的烷烃有( ) A．2种 C．4种

B．3种 D．5种

解析：选A 主链含5个碳原子, 乙基只能在3号碳上, 甲基可以在2号碳或3号碳上,

这样共有二种结构, 分别是 和, A正确。

立体异构

1．顺反异构

(1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。 (2)反式：相同基团在双键两侧。 (3)顺式：相同基团在双键同侧。

如顺-2-丁烯的结构为