2021版新高考地区选考化学(人教版)一轮复习教师用书：热点题型12 有关醚、胺和酰胺的有机综合大题

Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

符合上述条件的X有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为________________。

(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线。

解析：(1)由有机物G的结构简式可知，其含有氨基、羧基和(酚)羟基三种官能团，其中含氧官能团为羧基和(酚)羟基。(2)根据C和D的结构简式可知，C中—CH2OH在CrO3作用下生成—CHO，即该反应为氧化反应。(3)A 和F中均含有酚羟基，而设计A→B的步骤是保护酚羟基，防止C→D的反应中酚羟基被CrO3氧化。(4)A 与足量NaOH溶液反应，

生成CH3OH和等。(5)根据限定条件Ⅰ可知，含有—COOH，根据

限定条件Ⅱ可知，含有酚羟基，若苯环上含有—CH2COOH和—OH两个取代基，二者可在苯环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上含有—COOH、—CH3和—OH三个取代基，当—COOH、—CH3在苯环上处于邻位、间位和对位时，—OH的位置分别有4种、4种和2种，即苯环上有三个取代基时有10种同分异构体，故符合限定条件的A的同分异构体X共

有13种。其中的核磁共振氢谱有5组吸收峰。

答案：(1)羧基 (酚)羟基 (2)氧化 (3)保护酚羟基

二、胺和酰胺 1．胺

(1)定义：氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺，按照氢被取代的

数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R

代表烃基)。

＋

(2)性质：胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H结合而显碱性，另外氨基上的氢原子比较活泼，表现出较强的还原性。

(3)制取

①卤代烃氨解：RX＋NH3―→RNH2＋HX；

②用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺，表示为ROH＋NH3―→RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。

2．酰胺 (1)定义：酰胺可看作是羧基中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成的化合物。

(2)酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。 (3)制取：酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或通过酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。 (一)氨基的引入

1．有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图所示：

已知信息如下：

Ⅳ.R是苯的同系物，摩尔质量为106 g·mol，R的一氯代物有5种，T为一硝基代物，H分子的核磁共振氢谱上有5组峰；

Ⅴ.1 mol Y完全反应生成2 mol Z；

Ⅵ.苯甲酸的酸性比盐酸弱，苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下主要发生间位取代反应。

请回答下列问题：

(1)X的化学名称是________________；Z分子中官能团名称为________________。 (2)T的结构简式为________________；图示中X转化为Y的反应类型是______。 (3)Z和H在一定条件下反应生成W的化学方程式为

－1

_______________________________。

(4)G是T的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有苯环和—NH2(氨基)，G的结构有______种(不考虑立体结构)，其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为__________________________________。

(5)请设计以苯乙烯为主要原料制备药物中间体的

合成路线(其他试剂任选)：

________________________________________________________________________。 答案：(1)2，3-二甲基-2-丁醇 酮羰基