（精品）（鲁科版）化学选修五：2.4.1《羧酸》学案(2)

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第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质

第1课时 羧 酸

[学习目标定位] 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。

1．乙酸的组成与结构

乙酸的分子式C2H4O2，结构式为—COOH。 2．乙酸的性质

，结构简式为CH3COOH，官能团是(1)乙酸俗名为醋酸，是一种无色液体，具有强烈的刺激性气味，易溶于水和乙醇。 (2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 在水中可以电离出H，电离方程式为CH3COOH(3)与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。

(4)与Mg反应的化学方程式为Mg＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。 (5)与CaO反应的化学方程式为CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O。 (6)与Cu(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O

(7)与Na2CO3反应的化学方程式为Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

＋

CH3COO＋H。

－＋

探究点一 羧酸的概念

1．分类：观察下列几种酸的结构简式填空： ①乙酸：CH3COOH ②硬脂酸：C17H35COOH ③亚油酸：C17H31COOH ④苯甲酸：C6H5COOH ⑤乙二酸：HOOC—COOH

(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物。其通式可表示为R—COOH，官能团为—COOH。 (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：

若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②③⑤属于脂肪酸，④属于芳香酸。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。按烃基的饱和程度分①②⑤属于饱和酸，③④属于不饱和酸。 2．物理性质

(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。 3．常见的羧酸

俗名 结构 简式 色、态、味 甲酸 蚁酸 HCOOH 无色液体 刺激性气味 溶于水、 有机溶剂 工业还原剂、 消毒剂 白色针状晶体 易升华 微溶于水、 易溶于有机溶剂 食品防腐剂 无色透 明晶体 溶于水、 乙醇 化工原料 苯甲酸 安息香酸 乙二酸 草酸 溶解性 用途 [归纳总结] (1)羧酸是羧基与烃基(或氢原子)相连形成的有机化合物，根据羧基数目、烃基的种类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。受氢键影响，羧酸的熔、沸点与相应的醇相比较高。 (2)羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n＋

1COOH。

[活学活用]

1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是( ) A．羧酸在常温常压下均为液态物质 B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C．羧酸的官能团为—COOH

D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

答案 C 解析

常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10A × 个碳原子以上的羧酸通常为固态。 饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 B C × √ 羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为。 羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到D × 的有机物均为羧酸。 2．下列各组物质只用水就可鉴别的是( ) A．苯、乙酸、四氯化碳

B．乙醇、乙醛、乙酸 D．苯酚、乙醇、甘油

C．乙醛、乙二醇、硝基苯 答案 A

解析 A中苯、四氯化碳与水不互溶，苯密度小于水，四氯化碳密度大于水，乙酸与水互溶，故可鉴别；B中均与水互溶；C中乙醛、乙二醇与水互溶；D中乙醇、甘油与水互溶。 探究点二 羧酸的化学性质

1．羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位，并推测其可能发生的反应类型。

2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)

(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。

①与NaHCO3反应：

CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。 ②与NH3反应：

(2)羟基的取代反应(C—O断裂)

①与乙醇的酯化：

②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： CH3CH2COOH＋NH3――→CH3CH2CONH2＋H2O。 (3)α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应 (在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)：

△

(4)羧基的还原反应

一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。

CH3CH2COOH――→CH3CH2CH2OH。 [归纳总结]

(1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。

(2)与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸都有酸性。 (3)与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应，不能加氢生成羟基，只有遇到强还原剂才能发生还原反应。 [活学活用]

LiAlH4

3．某有机物结构简式为，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机

物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) A．3∶3∶2 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2 答案 B

解析 由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B。

理解感悟 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟