2019高考化学二轮复习题型十三有机合成与推断鸭专项练

(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有 种,请写出其中一种的结构简式: 。 (6)参照上述合成路线,以苯乙烯(

的合成路线。

答案(1)2-甲基-1-氯丙烷 碳碳双键和酯基

(2)氧化反应 酯化反应 (3)

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

)和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备

(4) 4

(5)4 、、、

(任写一种)

(6)

解析C4H10的结构简式可能为CH3CH2CH2CH3或

CH3CH(CH3)2,C4H10与氯气发生取代反应生成A和B,A和B发生消去反应只生成一种烯烃,则C4H10为CH3CH(CH3)2。A、B为它的两种一氯代物,即2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。由信息①可知C为(CH3)2CCH2,D为(CH3)2CHCH2OH,E、N分子中都有醛基,F分子中的碳链上没有支链,由信息②可知E为

,N为CH3CHO,F为

,G为

,G与D发生酯化反应生成M。所以M的结构简式为

,的核磁共振氢谱有4种峰。G分子中的官能

团为碳碳双键和羧基,由于要求写出G的芳香类同分异构体,即分子中要有苯环,符合题意的分子的

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结构简式有、、、4种。(6)分析待制备

物的结构简式,结合题中已知②,可知需先将转化为苯乙醛,苯乙醛可由苯乙醇氧化得到,

而苯乙醇可通过已知①由苯乙烯得到,进而可设计出整个合成路线。

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