当前位置：首页 > 高三一轮复习【有机化学基础】专题2 同分异构体的书写与判断
高2016级有机专题复习二 同分异构体的书写与判断
考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式； 一、同分异构体的概念
化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是( )。
A．C3H7Cl B．C3H8 C．CH2Cl2 D．CH4O
二、同分异构体类型
1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。 2、位置异构：由于 位置不同产生的同分异构现象。如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷 3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。
通式 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) 常见物质类别 CnH2n+1NO2(n≥2) 4、顺反异构：因 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生
的异构现象。规律：每个双键碳原子所连的 或 均不相同。
HCCHCH3HCCCH3H如：H3C 与
H3C 通式：
【例2】下列选项中属碳链异构是_______；属位置异构的是_______；属官能团异构的是________。
A．CH3CH2COOH? B．CH3-CH(CH3)-CH3??????C．CH2=CH-CH=CH2? D．CH3COOCH3??????? E．CH3-CH2-C≡CH????? F．HCOOCH2CH3???G．CH3C≡CCH3???????H．CH3-CH2-CH2-CH3
【例3】已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl
的链状的同分异构体有（ ）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
三、常见同分异构体的书写方法
1、减碳法 书写要点：（1） 由长到短；（2）支链由 到 ；（3）位置由 到 ；
注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子
【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：
2、取代法：适用于 等
（1）一元取代（等效氢法） 原子上的氢原子是等效的；
等效氢 处于 位置上的氢原子是等效的；
同一碳原子上所连的 是等效的；
基元法：CH3—、C2H5—均只有 种，丙基(C3H7—)有 种，丁基(C4H9—)有 种；
【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构) 种。 【例5】请写出C5H10O属于醛类的同分异构体的结构简式：
（2）二元取代（移位法）：找出氢的种类， 一元定位，二元移位； 【例6】C3H6Cl2的种类有_____种，写出它的各种同分异构体。
（3）多元取代（换元法）：有机物中有a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
【例7】C3H2Cl6的种类有_____种。
【例8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异
构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 。
3、插入法：适用于 等
【例9】C5H10O2属于酯类的同分异构体有_____种，写出它的各种同分异构体。
四、常见同分异构体书写与数目判断题型
【题型一】 给定或计算得出某有机物的 式，根据 确定其同分异构体 [解题思路] 1．计算不饱和度或缺氢数目（ 原子当做氢原子计算），判断同分异构类型；
化学键 一个碳碳双键 一个碳碳三键 一个脂环 一个羧基/酯基 缺氢数目 化学键 一个苯环 一个羰基 一个醛基 缺氢数目 一个氰基（-C≡N） 2、根据同分异构体书写方法进行书写与判断。 【例10】请写出C4H8的所有同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）： 。 【例12】相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为 。
【例13】有机物分子式为C5H12O2, mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积为2.24 L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同官能团的结构)有 种。
【例14】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属于酯类的同分异构体有 种，属于羧酸的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 【题型二】对已知结构简式的某有机物在限定条件下的同分异构体的确定
[解题思路] 根据有机物结构简式特点（包括结构骨架、官能团、不饱和度等）和条件信息确定同分异构体含有的 种类，再利用同分异构体书写方法确定同分异构体。
[常见信息] ①能使 FeCl3 溶液显紫色——含 ；②能与NaHCO3溶液反应——含 ； ③分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应产生等量的气体—— ； ④能水解且能发生银镜反应——若只有两个氧原子，则有 ； ⑤苯环上一氯代物只有一种——若只含两个取代基，则为 位同取代基取代； 【例15】水杨酸的结构简式为
，浓硫酸作用下与CH3OH反应生成B：
①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有______种。 ②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有
___________（填写官能团名称）。 ③符合下列条件的B的同分异构体有 种；写出其中任意一种的结构简
式 。ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应；
ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成 mol H2。
【例16】与
具有相同官能团的同分异构体(不考虑顺反异构)有_ _种。
【例17】结构简式为 的有机物 A ：①其分子式为 ；
②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B的所有同分异构体 ；
【高考实战练习】
1．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 2．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯
的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 3．【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是
A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 4．【2013年上海化学，2】氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]( )
A.都是共价化合物 B.都是离子化合物 C.互为同分异构体 D.互为同素异形体 5．【2013年新课标全国理综Ⅰ，12】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) 种 种 种 种 6．【2012年新课标全国理综，10】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) 种 种 种 种 7．【2012年海南化学，5】分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( )
种 种 种 .5种 8．【2015年四川化学，10(5)】化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和
化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。部分有机推断图如下：
9．【2015山东化学，34(2)】E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构
简式为_________________。部分有机推断图如下：
10．【2015广东化学，30(4)】以H替代化合物
分异构体共有_______种（不考虑手性异构）。
中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同
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