第一部分 专题十八 有机化合物的结构与性质(选考)

8．(1)满足下列条件的L(虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③属于芳香族化合物

)的同分异构体有________种(不考

其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为________________。

(2)芳香族化合物Ⅰ是G(CHCHCOOH)的同分异构体，与G具有相同的官能团，则Ⅰ的结构可能有________种(不包括顺反异构)；其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是_____________________________________________。 答案：(1)14

9．二元取代芳香化合物H是

G()的同分异构体，H满足下列条件：

①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，③不与

NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_______种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________(写出一种即可)。 解析：H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足： ①能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；其中有

一个甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构，两个

有间、邻位2种情况；一个

，另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或

—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

答案：11 10．

(或)

的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH

溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1NaOH溶液_____________________________________________________________mL。

解析：由题意知，该同分异构体是氢

氧

化

钠

溶

液

反

应

的

方

程

式

与为

2H2O。

0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 mol·L－1 NaOH溶液500 mL。 答案：500

11．W是的同分异构体，W能与

NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________________________________。

解析：W是的同分异构体，W能与

NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻位、对位、间位3种；苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的为答案：13

。

12．(2019·湖南岳阳模拟)符合下列3个条件的的同分异

构体有________种。①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是______________(写结构简式)。

解析：同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种，其

中氢原子共有五种不同环境的是