第三节 炔烃

第三节 乙炔 炔烃

第一课时

一、乙炔的结构

分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： 实验式： 分子构型： 键角：

例1、 在CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构中，

①6个C原子是否可能在同一直线上？ ②6个C原子是否可能在同一平面内？ ③该分子中，共面的原子最多有多少个？

二、乙炔的实验室制法 (1)反应原理：

(2)装置：

【思考】①为什么不用启普发生器制取乙炔？

②为什么用饱和食盐水代替水来制取乙炔？

③由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫。实验中如何防止产生的大量泡沫进入导管而堵塞导管？

④制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？

(3)除杂：CH≡CH（H2S， PH3等）： (4)收集方法：

三、乙炔的物理性质：

四、乙炔的化学性质：

（1）氧化反应：①燃烧氧化：

现象：

②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）

现象：

（2）加成反应：

①CH≡CH + Br2 →

②CH≡CH + H2 → ③CH≡CH + HX →

注意：炔烃在一定条件下既可与X2、H2、HX等按物质的量之比1：1加成，也可按物质的量之比

1：2加成，其加成程度是可以控制的。

例2、用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )

A、先加Cl2，再加Br2 B、先加Cl2，再加HBr C、先加HCl，再加HBr D、先加HCl，再加Br2

例3、某气态烃1mol能与2mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被4mol Cl2取代，则该气态烃可能是( )

A、CH ≡CH B、CH2=CH2 C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3

例4、己烷的下列几种同分异构体中，不可能是炔烃和足量氢气加成后的产物的是（ ）

A.2,3—二甲基丁烷 B.2,2—二甲基丁烷 C.2—甲基戊烷 D.3—甲基戊烷 五、乙炔的用途

1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和已醛等。 2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。

第二课时

一、炔烃 1、定义：

通式：

2、炔烃的物理性质（与烷烃、烯烃类似） 3、炔烃的化学性质（与乙炔类似） 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 全部单键；饱和链含碳碳双键；不饱和含碳碳三键；不饱和结构特点 烃；四面体结构 链烃；平面形分子，链烃；直线形分子，键角120° 键角180° 物理性质 无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小 化学[ 稳定[] [活泼 活泼 取代 反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成化学反应 性质 燃烧火 燃烧火焰明亮，带黑燃烧火焰很明亮，带氧化 焰较明亮 烟 浓黑烟 反应 不与 KMnO使KMnO4酸性溶液使KMnO4酸性溶液4 褪色 褪色 酸性溶液反应 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；KMnO4酸性溶液不褪色 溴水褪色；KMnO4酸性溶液褪色 4、炔烃的命名（与烯烃类似） 5、炔烃同分异构体的判断

针对训练

1．下列关于乙炔的描述中，不．

正确的是( ) A．乙炔是无色有特殊臭味的气体

B．不能用启普发生器制取乙炔气体 C．乙炔易与溴水发生加成反应

D．乙炔分子中所有原子都在同一直线上

2． CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型化合物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )

A．ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B．Al4C3水解生成丙炔(C3H4) C．Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D．Li2C2水解生成乙烯(C2H4)

3．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )

A．通入溴水中，观察溴水是否褪色

B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化 C．点燃，检验燃烧产物

D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少

4．据报道，近年发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N，对该物质的判断正确的是( )

A．其分子中的原子都在一条直线上 B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．不能发生加成反应 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得

5．某气态烃1 mol最多可与2 mol HCl加成，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8 mol Cl2，由此可知该烃结构简式可能为( )

A．CH≡CH B．CH3—C≡CH C．CH3—C≡C—CH3 D．CH—CH3==CH—CH3 6．下列说法中正确的是( )

A．丙炔分子中三个碳原子位于同一直线上

B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 C．分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃 D．乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大

7．分子式为C5H8的有机物，其结构不可能是( )

A．只含一个双键的直链有机物 B．含有两个双键的直链有机物 C．含有一个双键的环状有机物 D．含有一个三键的直链有机物

8．有a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来状况(常温常压)，体积共缩小2a mL，则这三种烃不可能是( )

A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H4、C3H8、C2H6 C．C2H2、C2H4、C3H6 D．C2H2、C2H6、C3H8 9．某炔烃含有一个三键，与H2发生加成后的产物为：

该炔烃可能具有的结构有( )

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

10．某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为x，在同一直线上的碳原子数为y，一定在同一平面上的碳原子数为z，则x、y、z分别为( )

A．4,3,5 B．5,3,6 C．5,5,4 D．4,6,4

11．燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧同质量丙烯所产生的CO2的质量，该混合气体是( )

A．丁烯、丙烷 B．乙炔、乙烯 C．乙炔、丙烷 D．乙烷、丙烷

12．有a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来状况(常温常压)，体积共缩小2a mL，则这三种烃不可能是( )

A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H4、C3H8、C2H6 C．C2H2、C2H4、C3H6 D．C2H2、C2H6、C3H8 13． (1)现有如下有机物：

①CH3—CH3 ②CH2===CH2 ③CH3CH2C≡CH ④CH3C≡CCH3 ⑤C2H6 ⑥CH3CH===CH2 一定互为同系物的是____________，一定互为同分异构体的是___________(填序号)。

(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2===CH—CN)，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应

合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。

①___________________________________________，反应类型为______________；

②___________________________________________，反应类型为______________。

14． (1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为____________________________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为______________________________________________________________________。 (2)有机物A的结构简式为

①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____________种结构； ②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。

③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。

a．写出A的该种同分异构体的结构简式：______________________________________ ___________________________________________________________________。 b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：___________________________。

15．有两种气态烃的混合物。已知：它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同 温同压下测定)。 (1)混合物中两种烃的类别可能是____________。

A．烷，烯 B．烯，烯 C．烯，炔 D．炔，炔

你作出上述判断的理由是_______________________________________________。 (2)通过计算确定这两种烃的分子式以及它们在混合物中的体积比。

16．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：

(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式______________________________________。

(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________________。

a．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 b．使溴水褪色的反应，就是加成反应 c．使溴水褪色的物质，未必是乙炔 d．使溴水褪色的物质，就是乙炔

(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是________；它与溴水反应的化学方程式是：

________________________________________________________________，在验证过程中必须全部除去。

(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

(电石、水) ( ) ( ) (溴水)

(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是________________________________________________________________。