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大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚

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  • 2025/7/5 23:06:12

第七章 醇 酚 醚 学习指导:

1.醇的构造,异构和命名;

2. 饱和一元醇的制法:烯烃水合,卤烷水解,醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备;

3.饱和一元醇的物理性质:氢键对沸点的影响;

4. 饱和一元醇的化学性质:与金属的反应;卤烃的生成,酸的催化 醚作用; 与无机酸的反应;脱水反应;氧化与脱氢; 5. 二元醇的性质(高碘酸的氧化,频哪醇重排);

6. 酚结构和命名;制法(从异丙苯,芳卤衍生物,芳磺酸制备); 7.化学性质:酚羟基的反应(酸性,成酯,成醚);芳环上的反应(卤化,硝化,磺化); 与三氯化铁的显色反应;

8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚(简单醚)的命名、结构;

10、醚的制法:醇脱水,Williaman合成法;

11、环氧乙烷的性质:与水、醇、氨、Grignard试剂的作用;

12、环醚的开环反应规律;醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题

一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。2、写出

的系统名称并写成Fischer投影

式。3、写出 的系统名称。 4、写出 的系统名称。

5、 写出乙基新戊基醚的构造式。6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。

7、写出的名称。8、写出 的系统名称

二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、

2、

3、

4、5、6、

7、

8、

9、

10、

11、

12、

三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序: (A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是:

(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH

3、将下列化合物按沸点高低排列成序:

(A) CH3CH2CH3 (B) CH3Cl (C) CH3CH2OH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小:

5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列:

7、比较下列酚的酸性大小:

8、下列化合物中,哪个易与HX反应生成相应的卤代烃?

2.(CH3CH2)3COH

9、将下列化合物按稳定性最大的是:

(A)

(B)

(C)

(D)

10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。 11、比较下列化合物的酸性大小:

12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序:

13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序:

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷

3、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己烷 (B) 1-己醇 (C) 对甲苯酚

五、有机合成题(完成题意要求)。

1、用苯和C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成:

2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。 3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成:

六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物 1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。 2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。 3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。 七、推导结构题 1、试推断下列反应中A~E的构造:

2、某化合物A的分子式为C5H12O,A很容易失去水生成B,B用高锰酸钾小心氧化得C(C5H12O2),C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。试写出A,B,C可能的构造式。 3、化合物A(C6H10O)能与Lucas试剂(ZnCl2/HCl)作用,可被高锰酸钾氧化,并能吸收1 mol Br2;A经催化氢化后得到B,B经氧化得到C(C6H10O),B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得到环己烷。推测A,B,C的构造。 4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B,A能使KMnO4溶液褪色,生成含有一个溴原子的1, 2-二醇;A很容易与NaOH作用生成C和D,C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。E比F更容易脱水,且脱水后产生两个异构体;而F脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出A~F的构造式。 5、

一、命名下列各物种或写出结构式。

1, 3-二乙酰基环戊烷

1、 2、(S)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇 3、2, 3-二甲苯酚

4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚

5、CH3CH2OCH2C(CH3)3 6、CH3CH2OCH2CH2CH2OH

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第七章 醇 酚 醚 学习指导: 1.醇的构造,异构和命名; 2. 饱和一元醇的制法:烯烃水合,卤烷水解,醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备; 3.饱和一元醇的物理性质:氢键对沸点的影响; 4. 饱和一元醇的化学性质:与金属的反应;卤烃的生成,酸的催化 醚作用; 与无机酸的反应;脱水反应;氧化与脱氢; 5. 二元醇的性质(高碘酸的氧化,频哪醇重排); 6. 酚结构和命名;制法(从异丙苯,芳卤衍生物,芳磺酸制备); 7.化学性质:酚羟基的反应(酸性,成酯,成醚);芳环上的反应(卤化,硝化,磺化); 与三氯化铁的显色反应; 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚(简单醚)的命名、结构; <

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