天然药物化学药学专业整理共86页

但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合蓝色 物则需— 与金属离子的反应 α-酚羟基或邻二酚羟基蒽醌 与Pb2+、Mg2+等形成络合物而显色。 3.掌握蒽醌类化合物的一般提取方法 游离醌类碱提取-酸沉淀法 有机溶剂提取法:苯、氯仿等 的提取方水蒸气蒸馏法（适用于分子量小的苯醌及萘醌类化合物） 法 其它方法：超临界流体萃取法和超声波提取法等 一般选用甲醇或乙醇为溶剂→→游离态和成苷的蒽醌类化合物→→浓缩后再依次用有机溶剂提取（多用索氏提取法），极总醌类提取法 性大小→初步分离 对于多羟基蒽醌或具有羧基的蒽醌（如大黄酸），在植物体内多以盐的形式存在，难以被有机溶剂溶出，提取前应先酸化使之游离。 4.掌握蒽醌类化合物的UV、IR光谱特征及其应用 5.掌握pH梯度法应用于蒽醌化合物的分离 熟悉： 1.熟悉蒽醌的分离方法。 2.熟悉蒽醌类化合物的NMR波谱特征

了解： 1.了解蒽醌的MS裂解规律、生物活性； 泻下作用 番泻苷类的泻下作用是通过其代谢产物大黄酸蒽酮而起作用 其它作用：抗癌、抗病毒、抗真菌等 第 29 页

抗菌作用：抗细菌、霉菌 2.了解大黄、丹参中所含主要蒽醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离、鉴定方法和生物活性.

第五章 黄酮类化合物（9学时）

掌握：1.掌握黄酮类化合物的基本母核、结构分类和代表化合物、黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性的特征及与结构之间的关系 两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳相互连接而成 黄酮（C3-位无OH） C2，C3饱和 —二氢黄酮 黄酮醇（C3-位有OH） → 二氢黄酮醇 异黄酮（B环连在C3位） 查耳酮（C环开环） 黄烷类（C环还原） 花色素类 多以苷存在：O-苷和C-苷 ；旋光性：多为左旋 糖的种类 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1—6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等 第 30 页

三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖 性状 多为结晶，少数为无定形粉末 颜色 黄酮（醇）及其苷类呈灰黄-黄查耳酮：黄-橙色 （交叉共轭系统） 色 二氢黄酮（醇）：无色 异黄酮：微黄色 花色素及花色苷：红色（pH<7），紫色(pH8.5)，蓝色 (pH>8.5) 难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂中 溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿 溶解度 游离苷元 苷 水溶度 苷元<苷，糖链越长，水溶度越大 黄酮(醇), 查耳酮 二氢黄酮(醇) 花色素 水 溶 性

平面型分子 非平面型分子 离子 棉黄素水溶度：

2.掌握黄酮类化合物的酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。 酸性 酚羟基，故具有酸性；可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺 强弱顺序：7,4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH 碱γ-吡喃环上的1-位氧原子，有未共用的电子对，表现微弱的碱性， 第 31 页

性 可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成氧盐。 3.掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。

黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）（+）橙红-紫红 及苷 还 HCl-Mg反应 原 查耳酮、橙酮、儿茶素类（黄（—） 反 烷醇类） 应 异黄酮 （—）（少数显色） 假阳性：花青素及部分橙酮、仅加浓盐酸呈色 查耳酮 四氢硼钠反应 二氢黄酮 其他黄酮类 （+）紫-紫红色 （—） 黄色 锆盐 络 2%二氯氧化锆(ZrOCl2) 锆-枸橼酸反应：鉴别黄酮中3-OH或5-OH 品+ (3或5-OH黄黄酮) 合 样枸橼酸 黄色褪色(只有5-OH) 反 ZrOCl2 应 铝盐 铅盐 氯化色 黄色不褪(有3-OH) 黄色, 并有荧光 黄~红色沉淀 绿色~棕色~黑色沉淀 显天蓝色荧光 显黄~橙黄~褐色 1%AlCl3或Al(NO3)3 1%醋酸铅及碱式醋酸铅 锶氨性甲醇溶液 具有邻二酚羟基 醋酸镁甲醇溶二氢黄酮(醇) 液 黄酮(醇)、异第 32 页

（SrCl2） 镁盐