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（注：波谱方面的汇总在最后几页，因老师说考黄酮类和蒽
醌类，故重点整理这两个）
第一章
总论（6学时）
掌握：1.常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法
溶剂提取法
提取 水蒸气蒸馏法（适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分）
升华法 溶剂法
离子交换树脂法 沉淀法 分离纯化 结晶法
色谱法
超临界流体萃取
超滤法、透析法、分馏法 天然药物化学成分按其生物合成途径划分：
一级代谢物（糖类、蛋白质等） 这类物质是每种药物都含有，是维持生物体正常生存的必需物质 二级代谢物（生物碱、黄酮、这些物质不是每种药物都有，是生物体通皂甙等） 过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质 2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点
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溶剂提取法
·根据被提取成分的性质和溶剂性质
浸渍法
石油醚或汽油（可提取油脂、蜡、叶绿素、渗漉法
挥发油、游离甾体及三萜化合物） 煎煮法
三氯甲烷或乙酸乙酯（可提取游离生物提取方法 回流提取法
碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中等连续回流提取法 超临界流体萃取法 超声波提取法 微波提取法
·溶剂极性由弱到强的顺序如下：
石油醚(低沸点→高沸点) < 二硫化碳 < 四氯化碳 < 苯 < 二氯甲烷 < 乙醚 < 氯仿< 醋酸乙酯 < 正丁醇 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水 < 乙酸 ·选择溶剂的要点：能有效的提取成分；相似相溶，沸点适中易回收；低毒安全。
·水蒸气蒸馏法的原理：这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用有机溶剂萃取，既可分离出。
3. 层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法。 吸附剂 分离原吸附规律 理 第 2 页
应用 硅胶 吸附原弱酸性、极性吸附剂 理 广泛（酸、碱及 化合物极性越大、吸附能力强（难中性成分均可） 洗脱） 溶剂极性越小，吸附力越强 氧化铝 吸附原碱性、极性吸附剂 理 吸附规律同上 碱性、中性成分（酸性成分与铝络合） 从稀水溶液中富集活性炭 吸附原非极性吸附剂 理 吸附规律与与硅胶、氧化铝相反 微量物质；脱色（脂溶性色素） 聚酰胺 氢键吸（1）形成氢键的基团数目越多，酚类、黄酮类化合物附 则吸附力越强； 的分离，特别适于制（2）易形成分子内氢键，其在聚备性分离。 酰胺上的吸附力即减弱； 此外还适于一些极（3）分子中芳香化程度高，吸附性物质与非极性物力增强。 （4）各种溶剂对聚酰胺的洗脱能力： 水<甲醇<丙酮<氢氧化钠液<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素水液 大孔吸范德华对非极性大孔树脂，洗脱液极性广泛应用于天然产附树脂引力或越小，洗脱能力越强； 法 氢键 物的分离和富集工质的分离。 对极性中等和较大的化合物来作，如脱糖处理、生第 3 页
说，选用极性较大的溶剂。 物碱的精制 (甜叶菊苷的提取分离) 等。 离子交离子交有两个化合物，酸性A>B，当通过适用于分离酸性、碱换树脂换 法 弱碱性离子树脂柱时，哪个先洗性及两性基团的分脱？——B 子 葡聚糖分子筛生成的凝胶颗粒网孔大小取决于只适合在水中应用，凝胶 原理 所用交联剂的数量及反应条件。 且不同规格适合分离不同分子量的物质 溶剂分分配系配法 数差 ·系统分离法（先极性小的溶剂）：石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水。 ·正相正相分配柱色谱：固定相的极性＞流动相，极性小的先流出，适合极性大的物质。 基本结构单位：
C2单位(醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物; C5单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等; C6单位：如香豆素、木脂素等苯丙素类化合物; 氨基酸单位：如生物碱类化合物; 复合单位：由上述单位复合构成;
熟悉：1.天然药物化学的发展史、研究内容及其与其它课程的关系
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