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(注:波谱方面的汇总在最后几页,因老师说考黄酮类和蒽
醌类,故重点整理这两个)
第一章
总论(6学时)
掌握:1.常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法
溶剂提取法
提取 水蒸气蒸馏法(适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分)
升华法 溶剂法
离子交换树脂法 沉淀法 分离纯化 结晶法
色谱法
超临界流体萃取
超滤法、透析法、分馏法 天然药物化学成分按其生物合成途径划分:
一级代谢物(糖类、蛋白质等) 这类物质是每种药物都含有,是维持生物体正常生存的必需物质 二级代谢物(生物碱、黄酮、这些物质不是每种药物都有,是生物体通皂甙等) 过各自特殊代谢途径产生,反映科、属、种的特性物质 2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点
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溶剂提取法
·根据被提取成分的性质和溶剂性质
浸渍法
石油醚或汽油(可提取油脂、蜡、叶绿素、渗漉法
挥发油、游离甾体及三萜化合物) 煎煮法
三氯甲烷或乙酸乙酯(可提取游离生物提取方法 回流提取法
碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中等连续回流提取法 超临界流体萃取法 超声波提取法 微波提取法
·溶剂极性由弱到强的顺序如下:
石油醚(低沸点→高沸点) < 二硫化碳 < 四氯化碳 < 苯 < 二氯甲烷 < 乙醚 < 氯仿< 醋酸乙酯 < 正丁醇 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水 < 乙酸 ·选择溶剂的要点:能有效的提取成分;相似相溶,沸点适中易回收;低毒安全。
·水蒸气蒸馏法的原理:这类成分有挥发性,在100℃时有一定蒸汽压,当水沸腾时,该类成分一并随水蒸汽带出,再用有机溶剂萃取,既可分离出。
3. 层析方法(硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)和两相溶剂萃取法的原理及方法。 吸附剂 分离原吸附规律 理 第 2 页
应用 硅胶 吸附原弱酸性、极性吸附剂 理 广泛(酸、碱及 化合物极性越大、吸附能力强(难中性成分均可) 洗脱) 溶剂极性越小,吸附力越强 氧化铝 吸附原碱性、极性吸附剂 理 吸附规律同上 碱性、中性成分(酸性成分与铝络合) 从稀水溶液中富集活性炭 吸附原非极性吸附剂 理 吸附规律与与硅胶、氧化铝相反 微量物质;脱色(脂溶性色素) 聚酰胺 氢键吸(1)形成氢键的基团数目越多,酚类、黄酮类化合物附 则吸附力越强; 的分离,特别适于制(2)易形成分子内氢键,其在聚备性分离。 酰胺上的吸附力即减弱; 此外还适于一些极(3)分子中芳香化程度高,吸附性物质与非极性物力增强。 (4)各种溶剂对聚酰胺的洗脱能力: 水<甲醇<丙酮<氢氧化钠液<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素水液 大孔吸范德华对非极性大孔树脂,洗脱液极性广泛应用于天然产附树脂引力或越小,洗脱能力越强; 法 氢键 物的分离和富集工质的分离。 对极性中等和较大的化合物来作,如脱糖处理、生第 3 页
说,选用极性较大的溶剂。 物碱的精制 (甜叶菊苷的提取分离) 等。 离子交离子交有两个化合物,酸性A>B,当通过适用于分离酸性、碱换树脂换 法 弱碱性离子树脂柱时,哪个先洗性及两性基团的分脱?——B 子 葡聚糖分子筛生成的凝胶颗粒网孔大小取决于只适合在水中应用,凝胶 原理 所用交联剂的数量及反应条件。 且不同规格适合分离不同分子量的物质 溶剂分分配系配法 数差 ·系统分离法(先极性小的溶剂):石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水。 ·正相正相分配柱色谱:固定相的极性>流动相,极性小的先流出,适合极性大的物质。 基本结构单位:
C2单位(醋酸单位):如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物; C5单位(异戊烯单位):如萜类、甾类等; C6单位:如香豆素、木脂素等苯丙素类化合物; 氨基酸单位:如生物碱类化合物; 复合单位:由上述单位复合构成;
熟悉:1.天然药物化学的发展史、研究内容及其与其它课程的关系
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