有机化学综合练习五（推导结构）.doc

有机化学综合练习六

推测化合物结构

1.某烯烃分子式为C6H10，经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的构造式和反应式。

2. A、B两个化合物分子式都是C4H8，与HBr作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸，A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测A、B的结构式。

3. A、B两个化合物分子式都是C5H8，催化氢化后都生成2-甲基丁烷，它们都能与两分子的溴加成。A能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀，而B不能。推测A、B的结构。

4．分子式为C16H16的烃A，经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，用臭氧氧化再还原水解得苯乙醛。推测A的结构式。

5. A、B、C三种芳烃分子式都是C9H12 ，被高锰酸钾氧化时，A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸；进行一元硝化时，A主要得两种一硝基化合物，B只得两种一硝基化合物，C只得一种一硝基化合物；在光照条件下进行氯化时，A的产物是一氯代物，而B、C的产物是多氯代物。推测A、B 、C的结构式。

6．有一伯醇A，分子式为C4H10O ，将A与 NaBr及适量的硫酸共热生成B，B分子式为C4H9Br 。A与B进行消除反应都得到C，C与HBr反应生成D，D与B互为异构体；将C进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。

7.化合物A的分子式为C7H12 ，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸，A与浓硫酸作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇B，B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式和各步反应式。

8．有一化合物A，分子式为C5H10O ，A能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不发生银镜反应。A经催化氢化得一醇，此醇脱水生成的烯烃经臭氧氧化再还原水解得两个化合物B和C，B、C都能发生碘仿反应，C能发生银镜反应而B不能。推测A、B、C的结构式。

9.化合物分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B的结构，写出有关的反应式。

10.化合物分子式为C4H10O，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C4H8），B经臭氧氧化后在用锌还原水解只得一种化合物C（C2H4O），A用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D（C4H8O），D能与2，4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测A、B、C、D的结构。

11.化合物A分子式为C6H13Br ，具有旋光活性，经 KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃B（C6H12），用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。推测A、B、C、D的结构，标出A

1

中的手性碳原子，写出有关的反应方程式。

12.化合物分子式为C3H7Br，用氢氧化钠水溶液水解得化合物B（C3H8O），B经重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得化合物C（C3H6O），B与C都能发生碘仿反应。将A制成格氏试剂与C反应后再进行酸性水解得化合物D（C6H14O）。推测A、B、C、D的结构式。

13．化合物A分子式为C9H7ClO2 ,发生水解后生成B（C9H8O3）。B能溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯阱反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。B经高锰酸钾氧化得到C（C8H6O4），C加热脱水得一酸酐D（C8H4O3）。推测A、B、C、D的结构，写出有关的反应方程式。 14．某化合物A分子式为C8H11N ,具有旋光活性，能溶于稀盐酸，与HNO2作用时放出氮气。推测A的结构。

15．某杂环化合物A分子式为C6H6OS，能与羟氨反应生成肟，但不发生银镜反应，与碘的氢氧化钠溶液作用生成2-噻吩甲酸。推测A的结构式。

参考答案

1．CH3CH=CHCH2 CH2CH=CHCH3

2．A、 B、CH3 CH2CH=CH2

-CH3

3．A、 CHC B、 CH= CCH=CH CHCH 322 CH3 CH3

4． CH 2 2 -CH=CH-CH

CH2-CH3

-CH-CH2-CH3

5. A. 2 B. CH3 CH3

C.

H3C CH3

6. A、B、C、D的结构分别为：

OH CH 3－ CH － CH 2 CH 3－ CH － CH 2 Br

CH 3 CH 3

CH3－C= CH2

－C － CH 3 CH 3

CH3

Br

2

CH3

7. A、B的结构分别为：

CH=CH2

CH-CH3

OH 反应方程式略。

8. A、B、C的结构分别为：

O O CH 3 － CH － C — CH 3 CH 3 － C — CH 3 CH3CHO CH3

9． A、B的结构分别为：

— OH

反应方程式： —OH Na

— ONa + H2 —OH H2SOKMnO4/H+ CH2CH2COOH CH2CH2COOH

Br2-H2O —Br

—Br

10． A、B、C、D的结构分别为：

CH3－CH－CH2CH3 CH3 CH=CH CH3 OH CH3 CHO CH3－C－CH2CH3 O 11． A、B、C、D的结构分别为：

CH 3－ CH － * CH － CH 2CH 3 CH 3 － C=CH CH 2 CH 3 CH 3 Br CH 3 CH3 CH2 COOH CH 3 －C－CH3 O

3

反应方程式略。

12． A、B、C、D的结构分别为：

－ CH 3－ CH － Br CH 3 CH － OH

CH 3 3 CH OH CH 3 － C － CH 3 CH 3 － CH － C － CH 3 O CH 3 CH 3

13. A、B、C的结构分别为：

-COCl -COOH -COOH

-C-CH3 -C-CH3 -COOH O

O

14. A的结构为： - CH-CH 3 NH 2

15. A的结构为：

S -C-CH3 O

4