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有机化学综合练习六
推测化合物结构
1.某烯烃分子式为C6H10,经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的构造式和反应式。
2. A、B两个化合物分子式都是C4H8,与HBr作用生成同一溴化物,催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸,A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测A、B的结构式。
3. A、B两个化合物分子式都是C5H8,催化氢化后都生成2-甲基丁烷,它们都能与两分子的溴加成。A能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀,而B不能。推测A、B的结构。
4.分子式为C16H16的烃A,经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸,用臭氧氧化再还原水解得苯乙醛。推测A的结构式。
5. A、B、C三种芳烃分子式都是C9H12 ,被高锰酸钾氧化时,A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸;进行一元硝化时,A主要得两种一硝基化合物,B只得两种一硝基化合物,C只得一种一硝基化合物;在光照条件下进行氯化时,A的产物是一氯代物,而B、C的产物是多氯代物。推测A、B 、C的结构式。
6.有一伯醇A,分子式为C4H10O ,将A与 NaBr及适量的硫酸共热生成B,B分子式为C4H9Br 。A与B进行消除反应都得到C,C与HBr反应生成D,D与B互为异构体;将C进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。
7.化合物A的分子式为C7H12 ,被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸,A与浓硫酸作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇B,B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式和各步反应式。
8.有一化合物A,分子式为C5H10O ,A能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,但不发生银镜反应。A经催化氢化得一醇,此醇脱水生成的烯烃经臭氧氧化再还原水解得两个化合物B和C,B、C都能发生碘仿反应,C能发生银镜反应而B不能。推测A、B、C的结构式。
9.化合物分子式为C6H12O,与金属钠反应放出氢气,在浓硫酸存在下加热得化合物B(C6H10),B能使溴的四氯化碳溶液褪色,B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B的结构,写出有关的反应式。
10.化合物分子式为C4H10O,在浓硫酸存在下加热得化合物B(C4H8),B经臭氧氧化后在用锌还原水解只得一种化合物C(C2H4O),A用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D(C4H8O),D能与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测A、B、C、D的结构。
11.化合物A分子式为C6H13Br ,具有旋光活性,经 KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃B(C6H12),用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。推测A、B、C、D的结构,标出A
1
中的手性碳原子,写出有关的反应方程式。
12.化合物分子式为C3H7Br,用氢氧化钠水溶液水解得化合物B(C3H8O),B经重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得化合物C(C3H6O),B与C都能发生碘仿反应。将A制成格氏试剂与C反应后再进行酸性水解得化合物D(C6H14O)。推测A、B、C、D的结构式。
13.化合物A分子式为C9H7ClO2 ,发生水解后生成B(C9H8O3)。B能溶于碳酸氢钠溶液,并能与苯阱反应生成黄色沉淀,但不与托伦试剂反应。B经高锰酸钾氧化得到C(C8H6O4),C加热脱水得一酸酐D(C8H4O3)。推测A、B、C、D的结构,写出有关的反应方程式。 14.某化合物A分子式为C8H11N ,具有旋光活性,能溶于稀盐酸,与HNO2作用时放出氮气。推测A的结构。
15.某杂环化合物A分子式为C6H6OS,能与羟氨反应生成肟,但不发生银镜反应,与碘的氢氧化钠溶液作用生成2-噻吩甲酸。推测A的结构式。
参考答案
1.CH3CH=CHCH2 CH2CH=CHCH3
2.A、 B、CH3 CH2CH=CH2
-CH3
3.A、 CHC B、 CH= CCH=CH CHCH 322 CH3 CH3
4. CH 2 2 -CH=CH-CH
CH2-CH3
-CH-CH2-CH3
5. A. 2 B. CH3 CH3
C.
H3C CH3
6. A、B、C、D的结构分别为:
OH CH 3- CH - CH 2 CH 3- CH - CH 2 Br
CH 3 CH 3
CH3-C= CH2
-C - CH 3 CH 3
CH3
Br
2
CH3
7. A、B的结构分别为:
CH=CH2
CH-CH3
OH 反应方程式略。
8. A、B、C的结构分别为:
O O CH 3 - CH - C — CH 3 CH 3 - C — CH 3 CH3CHO CH3
9. A、B的结构分别为:
— OH
反应方程式: —OH Na
— ONa + H2 —OH H2SOKMnO4/H+ CH2CH2COOH CH2CH2COOH
Br2-H2O —Br
—Br
10. A、B、C、D的结构分别为:
CH3-CH-CH2CH3 CH3 CH=CH CH3 OH CH3 CHO CH3-C-CH2CH3 O 11. A、B、C、D的结构分别为:
CH 3- CH - * CH - CH 2CH 3 CH 3 - C=CH CH 2 CH 3 CH 3 Br CH 3 CH3 CH2 COOH CH 3 -C-CH3 O
3
反应方程式略。
12. A、B、C、D的结构分别为:
- CH 3- CH - Br CH 3 CH - OH
CH 3 3 CH OH CH 3 - C - CH 3 CH 3 - CH - C - CH 3 O CH 3 CH 3
13. A、B、C的结构分别为:
-COCl -COOH -COOH
-C-CH3 -C-CH3 -COOH O
O
14. A的结构为: - CH-CH 3 NH 2
15. A的结构为:
S -C-CH3 O
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