三苯甲醇的制备

实验21 三苯甲醇的制备

一、 实验目的

1、 了解Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard反映的

条件。

2、 掌握搅拌、回流、萃取、低沸物（易燃易爆物）蒸馏、水

蒸气蒸馏等基本操作。

二、 实验原理

1. 格氏试剂的制备

Br+ MgI2无水乙醚MgBr

OO

2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇

+2CMgBr无水乙醚COMgBrNH4Cl / H2OOH

3. 副反应

Br+MgBr无水乙醚

主要试剂及产物的物理常数

名称 分子量 性状 折光率密度 （20℃） 熔点沸点溶解度 水 乙乙醇 醚 （℃） （℃） 乙醚 74.12 无色1.3526 液体 0.7137 -116.2 34.51 微 ∞ ∞ 三苯甲醇 溴苯 二苯甲酮 联苯 260.34 无色棱晶 ／ 1.1994 164.2 380 不 易 ∞ 157.02 182.22 无色1.5597 液体 白色1.6077 至淡黄色结晶 1.4950 1.1146 -30.82 156 不 易 易 48.5 305.4 不 溶 溶 154.21 无色1.5888 片状晶体 0.8660 71 255.9 不 溶 溶 三、 实验内容

1、 苯基溴化镁制备

在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石 向瓶中加入0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘 恒压漏斗中加入2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀 滴入约1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚） 滴完

后，温水浴回流至镁条反应完全（约30min） 2、 三苯甲醇制备

反应瓶放于冰水浴→搅拌下，漏斗中滴加3.1g（0.017mol）二苯甲酮和15ml无水乙醚混合液→温水浴回流30min→冰水浴中搅拌下加20ml饱和氯化铵，生成三苯甲醇 3、 后处理

混合液 ↓分液 乙醚 （上层） 水层（下层）

↓用30ml乙醚萃取分两次（2*15mL） 有机相（上层）水层（下层） ↓合并，用无水碳酸钠干燥

滤去干燥剂，温水浴蒸馏

↓

析出白色固体

↓加10ml石油醚，搅拌、浸泡片刻、抽滤

粗品

↓95%乙醇-石油醚重结晶

三苯甲醇 干燥，测熔点 四、装置图

五、注意事项

1、格氏试剂对水敏感，使用的仪器和试剂必须干燥

2、冷凝管口的干燥管装无水氯化钙时先塞一团棉花，防止干燥剂颗粒随气体排出

3、镁条的表面要光亮，剪成2mm左右的小碎条，不能用手接触镁条，避免引起氧化

4、引发反应时，所用碘量不能太大，以1/3粒大小为宜 5、制备格氏试剂时，溴苯和乙醚混合液滴加速度不能太快 6、所制备的格氏试剂是混浊有色液体，若为澄清可能瓶中进水没制好格氏试剂

7、滴加二苯甲酮、乙醚混合液后，注意反应液的颜色变化，应该是由原色—玫瑰红—白色 六、实验数据记录 外观： 产量：

理论产量：4.425g

产率： 熔点：