《有机化学》复习资料-李月明

系统命名法又称IUPAC命名法，是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下： 1）选母体

选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。 2）编号

首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的，则选择取代基依次较小的编号方式。 3）书写

书写的基本格式：取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。 若分子中含有几个相同的支链，书写时在文链前加“二、二”等数字，同时，表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如： 16. 共价键发生均裂，生成带 (A) 的原子或原子团，称作自由基。

A. 单电子 B. 双电子 C. 空轨道 本题知识点：烷烃的化学反应 PPT第48页至63页。 教科书39～41页。

17. 螺环烃是两个环具有 (A) 公用碳的化合物。

A. 一个 B. 二个 C. 三个 D. 四个 本题知识点：脂环烃的命名 PPT第4页至第14页。 教科书52～55页。 知识点详解： 环烷烃的命名：

单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体，根据环中碳原子总数称为环某烷。如果环上有支链，则将支链作为取代基。当取代基不止一个时，则将环上的碳原子进行编号，并使取代基具有最小的位次；当有不同取代基时，优先小基团。

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两个碳环之间共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃（spiroalkane）。其中，两个碳环共用的碳原子称螺原子（spiro atom）。命名时根据环中所含碳原子总数确定母体名称，加上词头“螺”（英文用spiro表示），再将连接在螺原子上的两个环的碳原子数目（螺原子除外)）由小到大的次序写在“螺”和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。

桥环烃巾中用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon）。分子中碳环的数目可根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定。命名时根据组成环的碳原子总数确定母体名称，加上词头二环、三环、??再将各桥所含碳原子的数目按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里，数字之间用圆点隔开。

18. 环己烷构象中，船式构象比椅式构象的能量高出大约(B)。

A. 10 kJ/mol B. 23 kJ/mol C. 30 kJ/mol D. 50 kJ/mol 本题知识的：环己烷的构象 PPT第27页至37页。 教科书61～68页。

知识点详解：电子衍射法研究表明环己烷不是平面结构，两个典型的构象是椅式（chair）构象和船式（boat）构象。

在环己烷的船式构象中、所有的C-C-C键角保持109°28'，没有角张力。但是其相邻碳原子上的C-H键并非全在交叉式位置上。从Newman投影式（图2-14）可以清楚地看到：C2-C3、C5-C6上的C-H键都在重叠式的位量上，因而存在扭转张力；此外，船头的两个碳原子上的两个向内伸的H原子之间距离只有0.18 nm，小于范德华半径之和(0.24 nm)，两个H原子互相排斥，存在空间张力。因此，船式构象的能量比较高，比椅式构象高23.5 kJ·mol-1。

19. 杂化轨道理论指出乙烯碳为 (B) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 本部分的知识点：烯烃的结构。

PPT第2页至第9页。教科书73～78页。 知识点详解：

乙烯是最简单的烯烃，分了式为C2H4。乙烯分子中，碳原子的价电子采取sp2杂化形式。形成乙烯时，两个碳原子各自以一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头对头”方式重叠形成一个碳碳?-键；再各自以两个sp2杂化轨道与两个氢原子的s轨道形成两个碳氢?-键，这五个键处于同一平面， 20. 烯烃的英文命名中，词尾为 (B)。

A. ane B. ene C. yne

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本部分知识点：烯烃的命名 教科书75～77页。 知识点详解： 系统命名

1: 选主链定母体－选择含双键的最长碳链为主链，根据其链上碳原子数称为某烯

2: 编号与排序－从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置，并将其放于母体的前面 21. 碳正离子结构为 (B) 杂化。

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化

22. 叔碳离子连有三个烃基，通过电子诱导效应 (A) 其能量。

A. 降低 B.升高 C.稳定 23. 碳正离子中的p轨道为 （A）。

A. 空轨道 B. 含单电子 C. 含一对电子

24. 比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性（A）：乙烯，溴乙烯

A. 乙烯>溴乙烯 B. 乙烯=溴乙烯 C. 乙烯<溴乙烯 本部分知识点：碳正离子的稳定性。 PPT第29页～40页。教科书83～88页： 知识点详解：

碳正离子的稳定性与其结构（有关。碳正离子中带正电的碳具有三个sp2杂化轨道，它与其他原子或基团相连的三个?-键处于同一个平面上，不含电子的空p轨道则垂直于这个平面。根据静电学，一个带电体系的稳定性取决于其电荷的分布，电荷越分散，体系越稳定。烷基的超共轭效应使其表现出给电于超共轭效应。当烷基与碳正离子的中心碳原子相连时，这种供电性可以使其正电荷得到分散。显然，中心碳原子所连的烷基越多，正电荷分散程度越高，相应碳正离子越稳定，即一般烷基碳正离子的稳定性次序为3° > 2° > 1° > CH3+。

25. 烯烃的催化氢化反应一般是 (B) 反应。

A. 吸热 B. 放热 C. 没有变化 本题知识点：烯烃的稳定性。 PPT第53页。教科书第97页。 知识点详解：

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烯烃的催化氢化反应一般是放热反应。双键碳上的烷基数目越多，烯烃越稳定。

26. 乙炔分子中的碳原子为 （A）：

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 27. 炔烃命名的英文词尾为 (C)：

A. ane B. ene C. yne

28. 炔在命名时选主链的原则是 （B）：

A. 选含有三键的链为母体 B. 选含有三键的最长碳链为母体 C. 选最长的碳链为母体

本部分知识点：乙炔的结构和命名。 PPT第2～10页。教科书110～111页。 29. 1,3-丁二烯分子中所有碳原子为 （B）：

A. sp杂化 B. sp2杂化 C. sp3杂化 30. 双烯系统命名的时候选主链的原则是 (C)：

A. 选择最长的碳链作为主链 B. 选择含有一个双键的碳链作为主链 C. 选择保护所有双烯的碳链作为主链 本部分知识点：双烯的结构和命名。 PPT第37～39页。教科书123～125页。 31. 共振式的写法中，用 (B) 表示电子移动方向。

A. 弯箭头 B. 双箭头 C. 弧线

本部分知识点：共振式的写法。PPT第44～47页。教科书128～131页。 32. 动力学控制是指沿着 (B) 方向进行的反应。

A. 反应速度慢 B. 反应速度快 C. 生成稳定性好的产物 D. 稳定性差的产物

33. 热力学控制是指朝产物热力学 （A） 方向进行的反应。

A. 稳定性好 B. 稳定性差 C. 反应速度快 D. 反应速度慢 本部分知识点：反应的动力学控制和热力学控制。 PPT第50～51页。教科书133～134页。 知识点详解：

动力学控制：生成产物的比例取决于反应速率；

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