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第三章 有机化合物
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物。
一、烃
1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、烃的分类:
饱和烃→烷烃(如:甲烷)
脂肪烃(链状)
烃 不饱和烃→烯烃(如:乙烯)
芳香烃(含有苯环)(如:苯)
3、甲烷、乙烯和苯的性质比较: 有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n —— 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简CH4 CH2=CH2 或 式 (官能C-C单键, C=C双键, 一种介于单键和双键之团) 链状,饱和烃 链状,不饱和烃 间的独特的键,环状 结构特点 空间结正四面体 六原子共平面 平面正六边形 构 物理性无色无味的气体,比无色稍有气味的气体,无色有特殊气味的液质 空气轻,难溶于水 比空气略轻,难溶于水 体,比水轻,难溶于水 用途 优良燃料,化工原料 石化工业原料,植物生溶剂,化工原料 长调节剂,催熟剂 有机物 烷烃: 甲烷 主 要 化 学 性 质 ①氧化反应(燃烧) CH4+2O2――→CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟) ②取代反应 (注意光是反应发生的主要原因,产物有5种) CH4+Cl2―→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应, 甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃: 乙烯 苯 ①氧化反应 (ⅰ)燃烧 C2H4+3O2――→2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟) (ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应 CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色) 在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2=CH2+H2――→CH3CH3 CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl(氯乙烷) CH2=CH2+H2O――→CH3CH2OH(制乙醇) ③加聚反应 nCH2=CH2――→-CH2-CH2-n(聚乙烯) 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。 ①氧化反应(燃烧) 2C6H6+15O2―→12CO2+6H2O(火焰明亮,有浓烟) ②取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 +Br2――→ +HBr +HNO3――→ +H2O ③加成反应 +3H2――→ 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似,在分子分子式相同由同种元素组质子数相同而中组成上相差一个或而结构式不成的不同单质子数不同的同一若干个CH2原子团同的化合物的互称 元素的不同原子的物质 的互称 的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示—— 相同,分子式可不同 结构 相似 不同 不同 —— 研究对化合物 化合物 单质 原子 象 6、烷烃的命名:
(1)普通命名法:把烷烃泛称为“某烷”,某是指烷烃中碳原子的数目。1-10用甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸;11起汉文数字表示。区别同分异构体,用“正”,“异”,“新”。
正丁烷,异丁烷;正戊烷,异戊烷,新戊烷。
(2)系统命名法:
①命名步骤:(1)找主链-最长的碳链(确定母体名称);(2)编号-靠近支链(小、多)的一端;
(3)写名称-先简后繁,相同基请合并.
②名称组成:取代基位臵-取代基名称母体名称
③阿拉伯数字表示取代基位臵,汉字数字表示相同取代基的个数 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3 2-甲基丁烷 2,3-二甲基丁烷 7、比较同类烃的沸点:
①一看:碳原子数多沸点高。
②碳原子数相同,二看:支链多沸点低。 常温下,碳原子数1-4的烃都为气体。 二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元羧酸 通式 CnH2n+1OH —— CnH2n+1COOH 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结构简CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 式 或 C2H5OH 官能团 羟基:-OH 醛基:-CHO 羧基:-COOH 物理性无色、有特殊香味的液体,—— 有强烈刺激性气味的无色质 俗名酒精,与水互溶,易液体,俗称醋酸,易溶于挥发 水和乙醇,无水醋酸又称(非电解质) 冰醋酸。 用途 作燃料、饮料、化工原料;—— 有机化工原料,可制得醋用于医疗消毒,乙醇溶液酸纤维、合成纤维、香料、的质量分数为75% 燃料等,是食醋的主要成分 有机物 乙醇 主 要 化 学 性 质 ①与Na的反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与Na的反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热 ②不同点:比钠与水的反应要缓慢 结论:乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼,但没有水分子中的氢原子活泼。 ②氧化反应 (ⅰ)燃烧 CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O (ⅱ)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO) 2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O ③消去反应 CH3CH2OH――→CH2=CH2↑+H2O 氧化反应:醛基(-CHO)的性质-与银氨溶液,新制Cu(OH)2反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3↑ (银氨溶液) CH3CHO + 2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 乙醛 (砖红色) 醛基的检验:方法1:加银氨溶液水浴加热有银镜生成。 方法2:加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀 乙酸 ①具有酸的通性:CH3COOH≒CH3COO-+H+ 使紫色石蕊试液变红; 与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3 酸性比较:CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH+CaCO3=2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强制弱) ②酯化反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 酸脱羟基醇脱氢 三、基本营养物质 食物中的营养物质包括:糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。 种类 元 代表物 代表物分子 单糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分异构体 单糖不能发生水解反应 果糖 糖类 双糖 C H O 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 多糖 C H O 麦芽糖 淀粉 纤维素 (C6H10O5)n 能发生水解反应 淀粉、纤维素由于n值不同,所以分子式不同,不能互称同分异构体 能发生水解反应 含有C=C键,能发生加成反应, 能发生水解反应 C-C键, 能发生水解反应 能发生水解反应 油脂 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 脂 C H O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 蛋白质 C H O 酶、肌肉、 氨基酸连接N S P等 毛发等 成的高分子 主 要 化 学 性 质 葡萄糖 结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 或CH2OH(CHOH)4CHO (含有羟基和醛基) 醛基:①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀-测定糖尿病患者病情 ②与银氨溶液反应产生银镜-工业制镜和玻璃瓶瓶胆 羟基:与羧酸发生酯化反应生成酯 蔗糖 水解反应:生成葡萄糖和果糖 淀粉 淀粉、纤维素水解反应:生成葡萄糖 纤维素 淀粉特性:淀粉遇碘单质变蓝 油脂 水解反应:生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油 油 C H O
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