姚佳欢毕业论文（修改）

大连民族学院2014届应用化学专业本科毕业论文

司

真空干燥箱 紫外分光光度计

超声仪

DHG-9070A型 UV/Vis-2450 KQ-300DE

上海精宏实验设备有限公司

日本岛津仪器公司 昆山市超声仪器有限公司

2.2 实验原理与方法

2.2.1 目标化合物结构

MeOHOONHHOMeONHCNHCNH

化合物1

MeOHOONHHOMeONHCNHCH2NHCHONHMeOHOONHCNHCNH MeO 化合物2 化合物3 2.2.2 目标化合物合成

（1）姜黄素苯胺双胍衍生物的合成（化合物1）： ① 苯胺盐酸盐的合成：

NH2HClNH2.HCl

量取一份苯胺(10ml)加入到小烧杯中,之后加入3份乙醚(30ml)，将小烧杯置于冰水中冷却搅拌，使苯胺全溶为均一相。在搅拌过程中用滴管滴加浓盐酸，立即产生大量白色沉淀,继续搅拌滴加浓盐酸,直至不再有白色沉淀产生为止。抽滤、干燥、回收，得到白色结晶性粉末，产率95.40%

② 苯胺双胍盐酸盐的合成：

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姜黄素芳基双胍衍生物的合成及电化学性质研究

NHNH2.HClH2NNHNNHNHNHNHNH2.HCl

称取苯胺盐酸盐1.6846g（0.013mol）与双氰胺1.0931g（0.013mol）置于250ml锥形瓶中，加入100ml异戊醇做溶剂，在60℃下加热搅拌，冷凝回流4h，加入适量乙醚，置于冰浴中冷却半个小时后，抽滤、干燥、回收，得到灰白色粉末，产率95.10%。

③ 姜黄素苯胺双胍衍生物的合成：

MeOHOONHNHNHNHNH2.HClMeOHOONHNHCCNNHHHOMeOOHOMeO

称取苯胺双胍盐酸盐0.4274g（0.002mol）与姜黄素0.7367g（0.002mol）置于250ml锥形瓶中，加入100ml无水甲醇做溶剂，在60℃下加热搅拌，冷凝回流6h后旋转蒸发，干燥，回收，得到橘黄色粉末，产率96.20%。

（2）姜黄素苄胺双胍衍生物的合成（化合物2） ① 苄胺盐酸盐的合成：

H2CNH2HClH2CNH2.HCl

量取一份苄胺(10ml)加入到小烧杯中,之后加入3份乙醚(30ml)，将小烧杯置于冰水中冷却搅拌，使苄胺全溶为均一相。在搅拌过程中用滴管滴加浓盐酸，立即产生大量白色沉淀,继续搅拌滴加浓盐酸,直至不再有白色沉淀产生为止。抽滤、干燥、回收，得到白色性粉末，产率96.30%

② 苯胺双胍盐酸盐的合成：

NHH2NH2.CNH2HClNHNH2CNHNHNHNHNH2.HCl

称取苄胺盐酸盐1.8669g（0.013mol）与双氰胺1.0931g（0.013mol）置于250ml锥形瓶中，加入100ml异戊醇做溶剂，在60℃下加热搅拌，冷凝回流4h，加入适量乙醚，置于冰浴中冷却半个小时后，抽滤、干燥、回收，得到白色粉末，产率95.46%。

大连民族学院2014届应用化学专业本科毕业论文

③ 姜黄素苄胺双胍衍生物的合成：

MeOHOOH2CNHNHNHNHNH2.HClMeOHOONHNHCCNNHCH2HHOMeOOHOMeO

称取苄胺双胍盐酸盐0.4554g（0.002mol）与姜黄素0.7367g（0.002mol）置于250ml锥形瓶中，加入100ml无水甲醇做溶剂，在60℃下加热搅拌，冷凝回流6h后旋转蒸发，干燥，回收，得到橘色粉末，产率95.26%。

（3）姜黄素萘胺双胍衍生物的合成（化合物3） ① 萘胺盐酸盐的合成：

NH2HClNH2.HCl

称取萘胺4.2957g（0.03mol）溶于50ml水中，加热搅拌下滴加浓盐酸10ml（＞0.03mol），回流1h后浓缩、干燥、回收得到淡紫色粉末。产率96.75%。

② 萘胺双胍盐酸盐的合成：

NHNH2.HClH2NNHNNHNHNHNHNH2.HCl

称取萘胺盐酸盐2.3355g（0.013mol）与双氰胺1.0931g（0.013mol）置于250ml锥形瓶中，加入100ml异戊醇做溶剂，在60℃下加热搅拌，冷凝回流4h，加入适量乙醚，置于冰浴中冷却半个小时后，抽滤、干燥、回收，得到灰白色粉末，产率95.54%。

③ 姜黄素萘胺双胍衍生物的合成：

MeOHOONHNHNHNHNH2.HClMeOHOONHNHCCNNHHHOMeOOHOMeO

称取苯胺双胍盐酸盐0.4292g（0.0016mol）与姜黄素0.5995g（0.0016mol）置于250ml锥形瓶中，加入100ml无水甲醇做溶剂，在60℃下加热搅拌，冷凝回流6h后旋转蒸发，干燥，回收，得到橘黄色粉末，产率96.20%。

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姜黄素芳基双胍衍生物的合成及电化学性质研究

第三章 结果与讨论

3.1 姜黄素苯胺双胍衍生物（化合物1）

3.1.1 红外光谱

姜黄素苯胺双胍衍生物红外光谱图3.1，3325.42139 cm-1为酚羟基-OH的特征吸收峰；668.363 cm-1为C-C=O的特征吸收峰；1531.54558 cm-1为C=N的特征吸收峰；1283.6821cm-1为NH的特征吸收峰。

8070Transmittance (%)603854.90409502360.00758668.3634140302010400030003325.421391283.68211531.545582000-11000

图3.1 姜黄素苯胺双胍衍生物红外光谱图

3.1.2 紫外可见光谱

1.21.11.00.90.80.70.60.50.40.30.20.10.0500Wavenumber (cm)姜黄素Transmittance (%)化合物 1苯胺双胍盐酸盐400300-1200

图3.2 姜黄素苯胺双胍衍生物紫外可见光谱

Wavenumber (cm)