第8章习题及参考答案

第8章习题及参考答案

8.1 命名下列各化合物。

O⑴(CH3)2CHCHO⑵H3CCH2CCH(CH3)2

O⑶CHO⑷CCH2CH3⑸HCHOOHCH3NO2O⑹CH3CCH2COCH3⑺CH3CH2CH(OC2H5)2

解：（1） 2-甲基丙醛； （2） 2-甲基-3-戊酮； （3） 对硝基苯甲醛； （4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮； （7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。

8.2 写出下列化合物的结构式。

（1） 异己醛；（2） 3-苯基丙烯醛；（3） 1,3-二苯基-2-丙酮；（4） 2-乙基环戊酮； （5） α-氯-β＇-溴丁酮；（6） 2-己烯二醛；（7） 乙基环戊基（甲）酮； （8） 1，7，7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮（樟脑） 解：

(1)(CH3)2CHCH2CH2CHOO(3)CH2CCH2(2)CHCHCHO

C2H5(4)O

O(5)ClCH2CCH2CH2BrO(7)CC2H5(8)O

(6)OHCCH2CH2CHCHCHO

8.3 写出丙醛与下列试剂反应的反应式。 （1）C6H5MgBr，然后加H3O+ （2）O2

（3）OH，H2O；然后加热 （4）HOCH2－CH2OH + HCl（干） （5）LiAlH4；然后加H2O （6）Zn（Hg）- HCl （7）NH2OH 解：

－

(1)CH3CH2CHO+CH3CH2MgBr干 醚H3O+CH3CH2CHCH2CH3OH

(2)CH3CH2CHO+O2OHCH3CH2COOHCH3CH2CH

(3)2CH3CH2CHOCCHOCH3

(4)CH3CH2CHO+干 HClOHOHOCH3CH2CHOCH2CH2

(5)CH3CH2CHO+LiAlH4干 醚H2OCH3CH2CH2OH(6)CH3CH2CHOZn-Hg , HClCH3CH2CH3(7)CH3CH2CHO+NH2OHCH3CH2CH=NOH

8.4 在下列表格中，分别用“＋”和“—”表示可以发生和不能发生的反应。

化合物代号 碘仿反应 饱和NaHSO3溶液 银氨溶液 2，4-二硝基苯肼 康尼扎罗反应 1 2 3 4 5 6 HCHO CH3CHOCH3CH2CH2CHOCH3COCH2CH3CHO CH3CH2CH2OH7 8 9 10 11 12 CH3CHOHCH2CH3O CH3CH2COCH2CH3 COCH3CHO (CH3)3CCHO 解：能发生碘仿反应的化合物：（2）、（4）、（7）、（10）；

能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（11）、（12）； 能发生银镜反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（5）、（11）、（12）；

能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）；

能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（11）、（12）；

8.5 完成下列各反应式

O(1)CH3CH(OH)CH2CH3(A)CH3CCH2CH3HCN(B)

(2)(CH3)3CCHO(3)CH3CCH(4)CH3浓NaOH(A)+(B)

(A)CH3COCH3CHO(B)+CHCl3

KMnO4 ,H

(5)2CH3CH2CHO稀OH_

(6)OHNO3

(7)CH2CHONaBH4

O(8)CH3CCHCH22H2 / Ni

O(9)O（10）OH2NNH2,KOH乙二醇，Na2CO3 , H2O

（11）COCH2CH2COOHZn— Hg，浓HCl

OH（12）CHOCH3OHH+（A）CrO3（B）+H3O（C）

(13)3HCHO+CH3CHO解：

Ca(OH)250～60℃(A)Ca(OH)2(浓)HCHO(B)+(C)OH(1) (A)KMnO4,H2SO4;(B)CH3CH2CCNCH3(2) (A)(CH3)3CCH2OH

(B)(CH3)3CCOONa

(3)(A)HgSO4,H2O(B)NaOH,Cl2(NaOCl)OH(4)(A)HOOCCOOH(5)(A)CH3CH2CHCHCHOCH3CH2CH2COOHCH2CH2COOHCH2CH2OH

(6)(7)