（新课标）高考化学一轮复习选考部分有机化学基础考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断

已知:①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:

+H2O

②物质C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题:

(1)B的结构简式为 ,其中官能团名称为 。 (2)写出下列反应的化学方程式: C与银氨溶液的反应:

;

由D生成高分子化合物的反应:

。

(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有 种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有 种。

参考答案

考点规范练34 生命中的基础化学物质

有机合成及推断

1.答案 (1)羰基、羧基

(2)4

(3)取代反应(或酯化反应)

(4)

(5)聚丙烯酸钠

(6)(7)

HOOC(CH2)4COOH

+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O

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解析 烃A(C10H16)不饱和度为=3,则不含苯环;与足量氢气发生加成反应得到H,可以确定A的碳骨

架;A发生信息中的氧化反应得到B与C,结合B的分子式和C的结构简式可知A为,则B为

;B与氢气发生加成反应生成的D为;D与HBr发生取代反应生成的

E为CH3CHBrCOOH;E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到的F为CH2CHCOONa;由G

的分子式,可知2分子D发生酯化反应形成环酯G,G的结构简式为。

(1)B为,所含官能团为羰基、羧基。

(2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体,可以看作丙烷分子中2个H原子被2个—COOCH3取代,取代同一碳原子上的2个H原子时有2种,取代不同碳原子上的H原子时有2种,故共有4种。其中核磁共振氢谱呈现两个吸收峰的异构体结构简式为

。

(3)D→E的化学方程式:

+HBr

CH3CHBrCOOH+H2O,属于取代反应。

(4)由上述分析可知,G的结构简式为。

(5)F为CH2CHCOONa,在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠。

(6)E为CH3CHBrCOOH,E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到F:CH2CHCOONa,反应

的化学方程式为+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。

(7)由苯合成己二酸,可以首先由苯发生苯环上的取代反应生成氯苯,再加成生成一氯环己烷,然后消去生成烯烃,最后用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键即可。合成路线为

HOOC(CH2)4COOH。

2.答案 (1)丙烯 碳碳双键、酯基

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(2) 取代反应(或水解反应)

(3)+

(4)10 (5)8 (6)CH3CH2CN

CH3CH2Br

CH3CH2COOH

解析 (1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为

,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。

(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为

氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。

,A在高温条件下与

(3)根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。

(4)中的10个原子可能共平面;

发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。

(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:

上双键的位置有3

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种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共

振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是(6)合成路线流程图为3.答案 (1)—Cl、(2)取代反应 4 (3)11

CH3CH2Br

2,3-二氯-1-丙醇

CH3CH2CN

。

CH3CH2COOH。

(4)

(5)

解析 (1)由A的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为—Cl、

。以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C的化学名称为2,3-二氯-1-丙醇。

(2)对比A、C的结构简式,可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CHCH2,水解反应属于取代反应,对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知,双酚A的结构简式为

,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有4个吸收

峰。

(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体,可以移动D中氯原子取代环上氢原子得到2种,可以是

被氯原子取代,有2种,可以是中氢原子被氯原子取代,有3种,

可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有1种,共有11种。

(4)D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成HCl,反应的化学方程式为

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