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第3课时 重要有机物之间的相互转化

固 基 础

1．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是

( )

A．卤代烃的水解

B．有机物RCN在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化

解析 卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。 答案 A

2．下列化学反应的有机产物只有一种的是

( )

A．在浓硫酸存在下发生脱水反应

B．在铁粉存在下与氯气反应

C．与碳酸氢钠溶液反应

D．CH3—CH===CH2与氯化氢加成

解析 A选项中的产物可能是CH3CH2CH===CH2或CH3CH===CHCH3；B选项中的产物可能是

或

答案 C

；D选项中的产物可能是CH3—CH2—CH2Cl或。

3．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是

( )

NaOH溶液浓H2SO4

A.CH3CH2Br ―――――――――→CH3CH2OH――→

△170 ℃Br2

CH2===CH2――→ CH2BrCH2Br Br2B．CH3CH2Br――→ CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液HBr

C．CH3CH2Br――――――――――→ CH2===CH2――→ Br2CH3CH2Br――→ CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液Br2D．CH3CH2Br――――――――――→ CH2===CH2――→ CH2BrCH2Br

解析 A使用浓硫酸具有腐蚀性，B、C通过取代反应得不到纯净的1,2-二溴乙烷。 答案 D

4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )

①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 解析

CH3CH2Cl―→CH2===CH2―→CH2Cl—CH2Cl―→答案 C

―→OHC—CHO―→HOOC—COOH。

5．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )

A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应

解析 本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A项乙烯与溴单质发生

加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；C项④⑤⑥⑦都是取代反应，错误；D项正确。 答案 C

6．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，

产物苯胺还原性强，易被氧化，则

由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是

( )

硝化氧化甲基还原硝基A．甲苯――→ X――→Y――――――――→ 对氨基苯甲酸 氧化甲基硝化还原硝基B．甲苯―――――――→ X――→Y――――――――→ 对氨基苯甲酸 还原氧化甲基硝化C．甲苯――――→ X―――――――――→ Y――→ 对氨基苯甲酸 硝化还原硝基氧化甲基D．甲苯――→X――――――――→ Y―――――――――→ 对氨基苯甲酸

解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。 答案 A

7．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的

( )

选项 A 反应类型 加成反应、取代反应、消去反应 反应条件 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 B 消去反应、加成反应、取代反应 C 氧化反应、取代反应、消去反应 D 消去反应、加成反应、水解反应 解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→ CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→

CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。

答案 B

8．风靡美国的苹果醋，其主要成分为2-羟基丁二酸。苹果酸毒性极低，对动物的记忆获得、巩固和再现均有明显的改善作用，并能够促进正常生物的空间辨别、学习能力。苹果酸的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH。 回答下列问题：

(1)苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为(请注明反应条件)：_______________________________________________________________。 下面是利用1,3-丁二烯合成苹果酸的一种方法：

(2)B的结构简式为___________________________________。

写出由C到D的化学反应方程式___________________________________________ _________________________________________________________， 反应类型为______________________________________________。 解析 (1)苹果酸中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，反应的化学方程式为

(2)由框图可知A为，B为

，C为OHCCH===CHCHO，D为HOOCCH===CHCOOH，E。

答案 (1)HOOCCH(OH)CH2COOH＋CH3COOHHOOCCH(OOCCH3)CH2COOH＋H2O

(2)HOCH2CH===CHCH2OH

为