高考化学二轮复习配套文档：主观题综合训练 有机推断与合成(选考) Word版含答案

有机推断与合成(选考)

【主观题综合训练】

有机推断与合成(选考)

1．(2016 咸阳模拟)3，4，5-三甲氧基苯甲醛是白色或微黄色针状晶体，熔点为74~75 ℃。常用作磺胺增效剂、抗菌增效剂TMP的重要中间体。3，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路线如下：

(1) D→E转化过程中的有机反应类型属于 反应。

(2) D的同分异构体有多种。请写出含有苯环且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式： 、 。

(3) 在3，4，5-三甲氧基苯甲醛的核磁共振氢谱图上可以找到 种不同类型的氢原子。

(4) 对甲氧基苯甲酸甲酯(

)用于医药中间体，也用于有机合

成。请结合所学有机知识并利用提示信息设计合理方案并完成以对氯甲苯和甲醇为原料合成对甲氧基苯甲酸甲酯的合成反应(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。 提示： ①②

③合成过程中无机试剂任选。

④如有需要，可以利用本题中出现过的信息。

，

。

高温下易脱去羧基。

⑤合成反应流程图示例：C2H5OH

CH2CH2

。

2．(2015 周口期末)丙烯可用于合成很多有机物。下图是合成一种高性能的树脂单体的路线图，部分反应流程中的反应条件和少量副产物省略，请回答下列问题：

已知：①酯交换反应原理为RCOOR1+R2OH基)

②苯环与烯烃的加成反应原理如下：

RCOOR2+R1OH(R、R1、R2代表烃

+2H2CCH2+2H2CCH2

(1) H中含氧官能团的名称是 ，反应②的反应类型为 。 (2) E为A的同分异构体，其两个相同的支链上核磁共振氢谱共有2个信号峰。写出E的结构简式： 。

(3) 应用酯交换反应原理，写出反应④的化学方程式： 。

(4) D的同分异构体F苯环上只有两个相同的取代基，且能与NaOH溶液反应，F的结构共有 种(不包括D)。

(5) H有一种同分异构体名称为对苯二甲酸，它与乙二醇发生缩聚反应可生成一种用途广泛的高分子材料(涤纶)，其方程式为 。 (6) 以反应③为起点，用丙烯为原料，其他无机试剂任选，写出制备甘油的最合理流程图，注明试剂和反应条件。合成路线流程图示例如下：

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

3．(2015·江西模拟)聚邻苯二甲酸乙二酯(PEP)可作为高度交联环氧树脂的有效改性剂，增韧的同时没有导致力学性能的损失。下面是合成高分子材料

A()的一种工业制法。

已知：Ⅰ.

R1—CH2—R2(其中R1、R2表示烃基或氢原子)

Ⅱ.

Ⅲ. RCOOR'+R″OH

+RCOOH

RCOOR″+R'OH

其中反应Ⅲ是从一个酯变到另一个酯的反应，叫做酯交换反应。当一个酸与另一个大分子醇直接酯化得到产物时，往往产量不高，此时可以用两步反应通过酯交换反应来完成。

(1) 写出实现E→F的化学试剂名称： 。 (2) 反应B→C的反应类型是 。

(3) 写出C、G、H的结构简式：C 、G 、H 。 (4) 写出J→A的化学方程

式： 。 (5) E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体一共有 种，试写出其中一种的结构简式： 。

①除苯环外无其他环状结构 ②苯环上只有一个取代基 ③只有一个官能团 ④能使溴水褪色

4．(2015·南昌模拟)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：Ⅰ. Ⅱ.

(苯胺，易被氧化)

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1) X的分子式是 。

(2) H的结构简式是 。

(3) 反应②③的类型是 、 。 (4) 反应⑤的化学方程式

是 。

(5) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物

共有 种。

(6) 请用合成反应流程图表示由和其他无机试剂合成最合理的

方案(不超过4步)。例：

……

5．(2015·保定二模)有机物AM有如下图所示转化关系：A与F分子中含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应；D能发生银镜反应；F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；M的结构简式为

。