有机化学高鸿宾习题附标准答案（部分重点）

P315 第八章 波谱习题

一、分子式为C2H4O的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λ

max=290nm(κ

=15)

处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。

解：(A)的结构为：CHO3CH (B)的结构为：

CH2OCH2

二、用红外光谱鉴别下列化合物：

(B)CH3CH2CH=CH2 (1) (A)CH3CH2CH2CH3-1

解：(A) C–H伸缩振动(νC–H)：低于3000cm；

无双键的伸缩振动(νC=C)及双键的面外弯曲振动(γC=C)吸收。

(B) C–H伸缩振动(νC–H)：3010 cm-1、~2980 cm-1均有峰；

-1

双键绅缩振动(νC=C)：~1640 cm；

-1-1

双键面外弯曲振动(γC=C)：~990 cm，910 cm。

CH3CH2(2) (A)C=CCH2CH3H(B)CH3CH2HHC=CCH2CH3H

-1

解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C)：~680 cm。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C)：~970 cm-1。

(B)CH3CH2CCH (3) (A)CH3CCCH3-1

2120 cm-1 (νC≡H)及~680 cm-1 (δ解：(A) 无~3300 cm (ν≡C–H)、

峰；矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。 (B) 有~3300 cm-1 (ν≡C–H)、2120 cm-1 (νC≡H)及~680 cm-1 (δ峰。聞創沟燴鐺險爱氇谴净。 ≡C–H

)

≡C–H

)

(4) (A)(B)

-1

解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm-1苯环特征呼吸振动；

三、指出以下红外光谱图中的官能团。

(1)

(2)

四、用1H-NMR谱鉴别下列化合物：

(1) (A) (CH3)2C=C(CH3)2 (B) (CH3CH2)2C=CH2

溆塹籟。 残骛楼諍锩瀨濟解：(A) 一种质子。出一个单峰(12H)。

(B) 三种质子。出三组峰：

δ~0.9(3H,三重峰)，δ~2.0(2H,四重峰)，δ~5.28(2H)。

(2) (A) ClCH2OCH3 (B) ClCH2CH2OH 解：(A) 两种质子，出两组单峰。

(B) 三种质子，两组三重峰,一组单峰。

(3) (A) BrCH2CH2Br (B) CH3CHBr2 解：(A) 四个质子完全等价，出一个单峰；

(B) 两种质子，出一组双重峰(3H)和一组四重峰(1H)。

(4) (A) CH3CCl2CH2Cl (B) CH3CHClCHCl2酽锕极額閉镇桧猪訣锥。 解：(A) 两种质子，出两组单峰。 (B) 三种质子，出三组峰。

五、化合物的分子式为C4H8Br2，其1HNMR谱如下，试推断该化合物的结构。

(六) 下列化合物的1H-NMR谱中都只有一个单峰，写出它们的结构式：

序号 分子式及波谱数据 (1) (2) (3)

C8H18 ，δ=0.9 C5H10 ，δ=1.5

结构式

(CH3)3CC(CH3)3C8H8 ，δ=5.8

(4)

C12H18 ，δ=2.2

CH3CH3CH3CH3CH3CH3(5) (6) (7) (8)

C4H9Br，δ=1.8 C2H4Cl2 ，δ=3.7 C2H3Cl3 ，δ=2.7 C5H8Cl4 ，δ=3.7

(CH3)3CBrClCH2CH2ClCH3CCl3C(CH2Cl)4(七) 在碘甲烷的质谱中，m/z=142和m/z=143两个峰是什么离子产生的峰？各叫什么峰？而m/z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%，怎么解释？彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑。 解：m/z=142为12CH3I产生的峰，叫分子离子峰；

m/z=143为13CH3I产生的峰，叫分子离子的同位素峰； m/z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%是由于13C同位素的

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天然丰度为C的~1.1%。謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔。