浙江大学2012年有机化学(甲)考研试题+参考答案(7+5)

OH6.5.OOCO2EtOO7.Ph8.OOOCHOOO9.10.11.PhONON12.N13.14.+HNCH2CH2OO16.15.BrOOHCHOOBr17.N18. OO19.OOO 9

四、（10分） ABOHCH2CH(CH3)2HBrCH2CH(CH3)2CHHDHCH2CH2CH(CH3)2CH2CH2CH(CH3)2PBr3乙醚，0℃OHBrBrKOEt/EtOHCH2CH(CH3)2HCH2CH(CH3)2HHHCH2CH2CH(CH3)2CH2CH2CH(CH3)2主要产物1.O32.NaBH4次要产物OHOH

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五、（20分） ..OH- Cl+OHOH--O- HOHCl..OClHHHOHClOH-OHO- HOH--Cl+O 六、（20分） CO2MeI-IICO2MeH..MeNMeOH- IOHOIO+NMe2OMeICO2Me..OHO+MeNMeOICO2MeONMe2IH- H+IOO-+- I2OMeO-..NMe2OCO2MeO- HNMe2 本题容易认识到的是六元环的1个碳原子来自DMF 11

+CO2MeI-IICO2MeI-II..OHMeOOOHII+OH+OOMe-- IOHII..OOMe-- OMeHOII+HOOI- HI-OO+ 这个机理包括炔键亲电加成和酯交换。炔一定先加成，否则弯不过来。从容易程度看也是炔容易反应。 七、（20分） (1)OH(2) 12