浙江大学2012年有机化学(甲)考研试题+参考答案(7+5)

五、推测下列反应的机理（20分） HOH1.HClNaOHH2OOHOHO2.ClHNaOHH2O 六、化合物A和分子碘在甲苯溶剂中90℃条件下作用12小时以92%的产率得到香豆素衍生 物B，在DMF溶剂中110℃条件下作用72小时以66%的产率得到黄酮类衍生物C。试 写出两个反应的可能机理（20分）（Tetrahedron Letters，2011，52，4164） OCO2CH3CO2CH3IICHOI2DMF110℃72hAOHI2toluene90℃12hOOC,66%B,92%

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七、根据下列图谱推测两个化合物结构（20分） （1）化合物A的图谱：

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（2）化合物B的图谱：

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2012年攻读硕士学位研究生入学考试试题参考答案 一、分别画出化合物A、B可能的椅式构象，并指出A和B最稳定的构象（12分）。 A稳定CH3HHCH3CH3BCH3H3CCH3 Br稳定CH3CH3 CH3二、在空格处填写下列反应产物（A-F）的结构式（18分） ABrCH3+BrBrBOHDCClDH3COHOH+HOCH3OHEHOCH3OH+H3COHOHFH3COD+ODCH3 三、完成下列反应方程式（50分） OHTsOHHOEt1.2.OCH33.H3COH3COOOCH3OCH34.Br+HO 8