浙江大学2012年有机化学(甲)考研试题+参考答案(7+5)

浙 江 大 学 2012年攻读硕士学位研究生入学考试试题 考试科目 有机化学（甲） 编号 821 注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。 一、分别画出化合物A、B可能的椅式构象，并指出A和B最稳定的构象（12分）。 CH3CH3CH3HBA二、在空格处填写下列反应产物（A-F）的结构式（18分） AF1,B2D6,THF2,H2O2,OH-Br2CCl4B1,Cl1,Hg(OAc)2,H2O2,NaBD4HClC1,OsO42,NaHSO3COOOHE2,NaOH,H2OD 1

三、完成下列反应方程式（50分）： O1.1.LiAlH42.H3+OHOHp-TosClPyridine2.OHEtONa3.HOHOOOHOHCH3IAg2OHBr4.OO+5.heat6.Cl(CH3CH2)2CuLiether,-78℃OOCOOEt1.EtONa7.2.PhCH2BrH3+OheatO8. O1.LDA,THF2.CH3I 2

O9.NaOHOO10.+HCOOEt1.EtONa2.H3+O,heatOO11.PhOO1.NaH,THF+H3CO2.H3+O12.+(CH3)2NH+CH3CHOH+catalystO13.+(CH3)2NHNaBH3CNCH3OHHN1.excessCH3I14.O2.Ag2O,H2O,heatBr2,PBr315.HNOH2O16.

Br2dioxane,0℃ 3

17.NHOH1.excessCH3I2.Ag2O,H2O,heatNH2Br2NaOH,H2O18.OO1.NaOEt19. O1.NaOH2.H3+O,heat2.O 四、化合物A的分子式为C11H24O，它与PBr3的乙醚溶液在0℃下反应生成B，分子式为 C11H23Br。用KOEt的EtOH溶液处理B，得到C（主要产物）和D（次要产物），C和D 的分子式均为C11H22。用O3处理C或D，随后用NaBH4还原，两个情况均产生3-甲基 -1-丁醇和4-甲基-1-戊醇。写出A、B、C和D的结构式和相应的反应。（10分）

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