有机化学期中考试试题及参考答案

此处不能书写此处不能书写此处不能书…写………此处不能书写……………………………………………装……

CH2=CHCl

Mg/Et2O3.

CH2=CHMgCl

DBrCH3CH3HEtONa / EtOH( E2 )CH34.

CH3H

H3CC6H5HHBrC6H5OH-, 加热E2……此…处…不能…书…写…线…………………………………订……5.

H3CPhPhH

6.

CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OH

CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3 四、综合简答题（共9分）【 得分： 】

(1) 请简要说明SN1和SN2反应机理的异同点是什么？（3分） 答： SN2反应的特点：

? ① 一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX协同完成；

? ② C－Nu键的生成与C－X 键的断裂同时进行，二级反应； ? ③ 发生Walden构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。 ? SN1的特点：

? ①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现； ? ②速率决定步为C－X解离,一级反应； ? ③ 产物为外消旋化混合物。

(2) 下列结构中各存在哪些类型的共轭?（3分）

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…此处不能书写……………………………此处不能书写 ……ClCH=CHCH=CHCH3

答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应

(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。（3分） 答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。（3分）因为反式构像中两个取代

基都在平伏键上。（2分）

(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann取向，试给出合理解释。

CH3H3CCCH3CH3CH2CBrC2H5OCH3CH3ROH3CCH3CCH386%CH3CH2CCH2+H3CCH3CCH314%CHCH3CCH3

(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl2起何作用，请写出其反应历程(机理)。 五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】

根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。

OHBrH3CCOCH398%2%1.

OHBrKOH/EtOHH2O,H2SO4 2.

CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH2ClOH

CH3CH2CHCH23.

(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOH

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此处不能书写此处不能书写此处不能书…写………此处不能书写……………………………………………装……

(CH3)2C(1)CH2HBr(CH3)3CBrMg(CH)CMgBr33Et2O

CO2(2)HO/H+2(CH3)3CCOOH六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)

【得分： 】

1. 写出下列反应的可能机理。

CH3CH3CH3HOBrBrHCH3HOH+HHOCH3CH3BrH……此…处…不能…书…写…线…………………………………订……

CH3CH3OHBrCH3+CH3δ-δ+HOBrCH3Br+CH31.

CH3亲电加成OH-BrHOHOBrCH3BrOH 2分 1分 1分 1分

CH3HBrCH2CH3BrBrH3C+CH3BrH3CBr2.

Br

+CCH3CH2BrH＋CH3Br…CH3CH3BrBrCH3CH3BraCH3Brb+C+ Br-此处不能书写…aCH3CH3bBr…………………………

3.

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……CH3H3CCCHCH3CH3BrCH3H3CCCHCH3EtOHCH3H3CCCCH3+H2CCH3CH3CCHCH3CH3a

BrCH3? BrH3CCH3CCHCH3~ CH3(CH3 迁移)CH3HH2CCCH3CBrCH3aCH3H3CCCCH3CH3第8页共8页

HCHb3 BrbCH3H2CCCHCH3CH3