2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第3节 合成高分子化合物

第3节 合成高分子化合物

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1．了解高分子化合物的分类、组成和结构特点，能根据高聚物的结构简式确定其单体和链节。

2．了解加聚反应和缩聚反应的区别，并能进行反应类型的判断，知道高分子材料与高分子化合物的关系。

1．合成高分子化合物的化学反应称聚合反应，分为加聚反应和缩聚反应。

2．三大常见合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。

3．功能高分子材料：离子交换树脂，光敏高分子，导电高分子，医用高分子， 膜用高分子。

4．高聚物单体推断的关键，一是判断高聚物的类型，二是找准断键的位置。

高分子化合物和聚合反应

1．高分子化合物概述 (1)概念

由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为10～10)的一类化合物，又常称为聚合物或高聚物。

(2)单体

能用来合成高分子化合物的小分子化合物。如聚乙烯(3)链节

高分子中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节。如：聚乙烯

2

2

4

6

—CH2的单体是CH2CH2。

—CH2中链节为—CH2—CH2—。

(4)链节数

链节的数目n称为重复结构单元数或链节数。 (5)分类

①按照高分子化合物的来源：

天然高分子化合物、合成高分子化合物。 ②按照高分子化合物分子链的连接形式： 线型高分子、支链型高分子、体型高分子。 ③按照高分子化合物受热时的不同行为： 热塑性高分子、热固性高分子。 ④按照高分子化合物的工艺性质和使用： 塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料。 2．聚合反应 (1)概念

由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。 (2)加成聚合反应

单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应。 (3)缩合聚合反应

单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。反应过程中除生成高分子化合物外还伴随有小分子化合物(如H2O、HX等)生成。

1．单体与结构单元是否相同？有何关系？

提示：不相同。单体是反应物，结构单元是高分子中的最小重复单位；单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，只能存在于高分子中；单体含不饱和键，结构单元不一定含不饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。

2．如何区别加成聚合反应和缩合聚合反应？

提示：可根据产物中是否有小分子生成进行区分。若无小分子生成的则是加聚反应；若有小分子生成的则是缩合聚合反应。

1．常见加聚反应的类型

(1)分子内含有一个的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如合成聚苯乙烯：

(2)分子内具有共轭双键的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如合成顺丁橡胶：

引发剂

nCH2===CH—CH===CH2―― →

2

2

—CH===CH—CH2。

(3)由不同烯烃及其衍生物间发生的加聚反应。如合成丁苯橡胶：

2．常见缩聚反应的类型 (1)酸与醇缩聚

(2)氨基酸缩聚

(3)羟基酸缩聚

(4)酚醛缩聚

3．加聚反应与缩聚反应的比较

类型 加聚反应 含特征官能团 反应物特征 (如产物特征 产物种类 反应种类

缩聚反应 含不饱和键 (如—OH、—COOH) ) 高聚物和单体有不同的组成 高聚物和小分子(如H2O等) 酚醛类、酯类、肽键类 3

高聚物与单体具有相同的组成 只产生高聚物 单烯加聚，双烯加聚 4．高分子化合物单体的判断方法 (1)由加聚产物推单体的方法

由加聚产物推单体的方法是“收半键法”。即高聚物―→链节―→半键还原，双键重现―→正推验证。

①凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。

如的单体是

。

②凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后将两个半键闭合即可。如的单体是CH2===CH2和CH3CH===CH2。

③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。

(2)由缩聚产物推单体的方法 ①凡链节为

—R—

结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在

羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。

如的单体为H2N—CH2—CH2—COOH。

②凡链节中间含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种：在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基即得高聚物单体。

如

H2NCH2CH2COOH。

的单体为H2NCH2COOH和

③凡链节中间含有结构的高聚物，其合成单体必为两种，从中间

断开，羰基碳上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。

如的单体为HOOC—COOH和HO—CH2—CH2—OH。

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