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逆推E为生成为取代(水
解)反应,反应条件(试剂)为NaOH的水溶液。(5)由题目要求可知该同分异构体中含有醛基、羧基和酚羟基,醛基和羧基处于邻位时,羟基的位置有4种;醛基和羧基处于间位时,羟基的位置有4种;醛基和羧基处于对位时,羟基的位置有2种。故符合题目要求的同分异构体为10种。这10种同分异构体中,每种中6个氢原子环境均不同,即不同环境的氢原子均为6种。 答案:(1)乙烯 (2)CH3CH2OH液 取代(水解)反应 (5)10 相同
6.有机物F是一种重要的有机中间体,下图为由A制备F的反应过程:
(4)NaOH的水溶
已知:1,3丁二烯能与具有双键的化合物进行1,4加成反应生成环状化合物,这类反应称为双烯合成,例如:
,回答下列问题:
(1)在A→B的反应方程式中,A和B的物质的量之比是________。 (2)基本反应类型:B→C为________;D→E为________。
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(3)D中所含官能团的名称为
_________________________________________。 (4)E与足量的H2在镍的催化下反应的化学方程式是____________________。
(5)若F的其中一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱上有4个峰,其面积之比为9∶2∶2∶1,则该同分异构体的结构简式是_________________。
(6)写出以乙烯和1,3丁二烯为原料,经3步合成1,2环己二醇的流程图。
解析:(1)根据已知信息双烯合成原理,可知A―→B的化学方程式为:
,其中A和B的物质的量之比为2∶1。(2)由B、C
两物质的结构可知,B→C是B中环上的双键断裂形成了一个C、O环状结构
,故该反应类型为加成反应也为氧化反应,D到E为氧化
反应。(3)根据D的结构简式,可知D中含有2个醇—OH和一个C===C。(4)E中的碳碳双键,羰基和醛基在镍的催化作用下都可以和H2发生
加成反应,其反应的化学方程式为:。(5)能
与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基,核磁共振氢谱有4个峰,其面积比为9∶2∶2∶1。说明该同分异构体分子中有4种氢原子,且其个数比为9∶2∶2∶1,由此可知该同分异构体具有
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较大的对称性,故其结构简式为。
答案:(1)2∶1 (2)加成反应(或氧化反应) 氧化反应(3)羟基、碳碳双键(4)
(5)
考点二 有机框图推断 1. 利用性质与结构巧解推断题 性质 酸性 结构 含有—COOH、酚羟基 代表物质 乙酸、苯酚 水解反应 含有—X、—COOR、的CH3CH2Cl、乙酸乙酯 (6)
物质及二糖、多糖;其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 使溴水褪色 含有或—C≡C—或—CHOCH2===CH2 或是酚类物质 使溴的CCl4溶液褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色 或—C≡C— 含有—OH、—CHO、或CH≡CH CH3CHO —C≡C—及苯环上含有侧链的物质 与FeCl3溶液作用显紫色 与银氨溶液反应产生含有酚羟基 苯酚 含有—CHO 乙醛 27
银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 与钠反应放出H2 含有—OH或—COOH 乙醇、乙酸 与Na2CO3或NaHCO3反应含有—COOH 放出CO2 2. 利用新信息破解推断题 (1)读信息:题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。
(2)挖信息:在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。 (3)用信息:在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题, 这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用哪些新信息。 3. 利用准确答题的破解推断题
(1)获取有效信息:题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。 (2)确定官能团的变化:Ⅱ卷有机题一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。
(3)答题规范表述:按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。
乙酸 28
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