天然药化期末考题样卷及答案一

一、写出以下各化合物的二级结构类型 （每小题1.5分，共15分）

答二级结构类型给1.5分，回答不完整个0.5～1.0分，答化合物名称或其它给0分

A 莨菪烷类（或托品烷类）生物碱 答到生物碱给1分 B 黄酮C苷 答黄酮或C苷给1分 答到苷类给0.5分

C 简单香豆素的苷 答简单香豆素给1分 答到苷类或香豆素给0.5分 D 吲哚生物碱 答到生物碱给1分

E 甲型强心苷 答到强心苷给1分 答到苷类给0.5分

F 五环三萜（皂苷元） 答五环三萜皂苷给1分 答皂苷、齐墩果酸给0分 G 有机胺类（或苯丙胺类）生物碱 答到生物碱给1分 H 单萜

答到萜类给1分

I 氧（酚）苷 答到苷类给1分 J 蒽醌

二、选择题（每小题1分，共14分）

答到醌类给1分

1 A; 2 A; 3 A; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D

三、多项选择题（每小题2分，共10分）

（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入空格中） 完全正确给2分，少选给1分，选错给0分。

1 C D E ; 2 A C D ; 3 A C ; 4 A B ; 5 A B D

四、用指定的方法区别以下各组化合物 （每小题3分，共15分）

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1 化学法：FeCl3反应 A（＋） B（—）；异羟肟酸铁反应A（—） B（＋） IR 法：A 3000cm以上有酚羟基，B无；B 1600～1800cm有羰基信号，A无 2 IR 法：A 1600-1680cm有2个羰基峰；B 1600-1650cm有1个羰基峰；C 1650-1680cm有1个羰基峰

3 化学法：Labat反应 A（＋） B（—）；FeCl3反应 A（—） B（＋）

4 化学法：醋酐－硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）A最终显绿色，B最终显红色，不显绿色；三氯化锑反应（Rosenheim反应）A60-70℃显色；B100℃显色。 5 化学法：Legal（Kedde、Raymond或Baljet）反应，A（＋） B（—）

五、完成下列反应（每空1分，共10分） 与答案一致给1分，不一致给0分

1 （RCHCH2） ＋ （N(CH3)3） ＋ （水）

COO--1

-1

-1

-1

-1

2 HO-COO-O ； HOO-

rhaOglcOO3

O +

OHCOOH

CH3OAc4

O

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OOCOOCH2OCOCH2CH2COOHH2C5 CH2COOH ； 单钾盐

六、提取分离（每空2分，共16分）

1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注：3，4；5，6；7，8答为AD; CF; EB每处只扣2分。 七、结构解析（每小题20分，共20分）

（1） 化学反应A-G (3.5分) 每问0.5分 易溶于10％NaHCO3水溶液（A）， 具有7，4’－OH

FeCl3反应(+)（B）， 具有酚羟基 HCl-Mg反应(+)（C）， 为黄酮类化合物 -萘酚－浓硫酸反应(-)（D）, 不是苷类 Gibbs: 反应：(+)（E）; 8位无取代

氨性氯化锶反应(-)（F）。 无邻二酚羟基

ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。 5位有酚羟基（3位没有）

（2） UV位移 H-L (2.5分) 每问0.5分

MeOH 267 340 (H)：黄酮类化合物，267 nm为II带，340 nm为I带 NaOMe 267 401,429 （I）：I带红移，有4’-OH

AlCl3 270 395 （J）：与AlCl3/HCl同，示结果中无邻二酚羟基 AlCl3/HCl 270 395 （K）：I带红移55nm，有5-OH NaOAc 279 368 （L）：II带红移12nm，有7-OH

（3） IR 解析 (2分) 每问0.5分

3200 cm羟基, 1660 cm羰基, 1610, 1500 cm苯环

（4） H-NMR信号全归属 (5分) 每问1.0分

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1

-1

-1

-1

1

H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2’,6’), 6.53 (2H, d, J =

8.5 Hz, H-3’,5’), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6);

（5） MS解析 (3分) 每问1.0分

MS: m/z: 270（分子离子峰，M）, 152（A1）, 118（B1）

HOO＋

+

+

+） 118（CHOH+）

或152（

OHO（6） 结构式 (3分) 正确给3分，画出黄酮母核取代不对给2分，其余给0

分。

OHHOO

（7） 分子式 (1分) C15H10O5

OHO

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