精细有机合成辅导 - 图文

应用化学《精细有机合成》辅导

一、填空题（每空1分，共20分）

1.精细有机合成的原料来源。

1、石油加工；2、煤加工；3、天然气利用；4、农副产品的利用 2.有机合成反应中的重要问题。

1、速率控制与平衡控制；2、选择性（化学选择、位置选择、立体选择）

3.有机合成路线设计的五大策略。

1.转化方式策略(Transform-based strategies) 2.结构目标策略(Structural-goal strategies) 3.拓扑学策略(Topological strategies) 4.立体化学策略(Stereochemical strategies) 5.官能团策略(Functional group-based strategies) 4.官能团转换中包含的三种变化。

官能团转换（Functional Group Interconversion, FGI） 官能团去除（Functional Group Removal，FGR） 官能团增加 ( Functional Group Additional，FGA) 5.有机合成设计的思考方法。

1、正向合成设计；2、逆向合成设计 6.所谓简单易得的有机原料是指什么？ a. 直链小分子；

b. 脂肪族多官能团化合物；

c. 五元或六元环（脂环或杂环）化合物及其单 取代衍生物； d. 苯、甲苯、萘及其直接取代物等芳香族化合物。 7．有机合成反应选择性的含义？

化学选择性是指不同官能团或处于不同环境中的相同官能团，在不利用保护基或活化基时区别反应的能力，或者一个官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的控制情况。 8．合成子的含义和类别？

合成子是指在切断过程中所得到的概念性的分子碎片，分为碳正离子、碳负离子和自由基。

电子接受体(Electron acceptor) 合成子 、电子给予体(Electron doner)合成子

二、选择题（每小题2分，共10分，每题只有一个正确选

项）

1.卤代烃类烷基化试剂的反应速度排序。 RCl >RBr >RI (电负性Cl>Br> I) 相同卤原子不同烷基时:

C6H5CH2X>R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X 碳正离子稳定性越大越易形成。 2.胺类酰化反应速度排序。

伯胺>仲胺 无位组>有位组 脂肪>芳 3.碳负离子稳定化基团稳定能力排序。

-NO2 > -COR > -SO2R > -COOR > -CN > -CH=CHR > -C6H5 > -CH=CH2 4.芳香烃衍生物环上磺化反应活性排序。

5.羰基化合物受碳负离子进攻时反应活性排序。

、

三、完成下列反应（每问3分，共24分）

1.格氏试剂与共轭不饱和羰基化合物的加成反应

一般来说：反应分子空间位阻小时，Grinard试剂优先发生1,2加成，但大多数情况下发生1,4加成。

CH3MgClCH3CHCHCHOCOPhPhMgBrCH3CHOHCHCHCH3COPhPhCO2CH3PhMgBrCOPh(82%)Ph

2.环酮的瑞福马斯基反应

3.不对称环酮的烯胺途径的碳烷基化反应

4.1,3-二羰基化合物的烷基化反应

5.环氧乙烷做烷基化试剂与1,3-二羰基化合物的烷基化反应

四、简答题（每小题3分，共计12分）

1．影响活泼亚甲基化合物烷基化的因素。 1. 导入烷基的顺序 2. 烷基化试剂的结构 3. 溶剂和碱的作用

2．烯烃臭氧化步骤及各步产物。