高考总复习课程--2018年高考化学第二轮复习(江苏版)课后练习册子 第12讲 有机化学综合真题赏析

其可能的结构简式为：。

(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应，其合成路线为：

。

(5)由OPA的结构简式： ，可知其名称为邻苯二甲醛。合成聚酯类物质同时要

生成小分子水，反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团—OH和—COOH，根据本题提示结合分子式可推测E为

，反应的化学方程式为：

。

(6)根据E的分子式中氧原子数为3，结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚键，由G所有可能的结构简式为：

题五：(1)醛基、羧基 加成反应 (2)

?(3)BrH2C—CH2Br＋2NaOH??? ＋2NaBr

(4)(5)bd (6)7

解析：(1)乙烯和溴发生加成反应生成A(1，2－二溴乙烷)，A生成B，B生成C(C2H2O2)，

C为乙二醛，结构简式为OHC—CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，C反应生成D：OHC—COOH，所以D中含有的官能团是醛基、羧基，根据D的分子式和E的结构知D→E是加成反应，E→F是消去反应； (2)F反应生成G，结合已知信息①，推出G为

，G反应生成姜黄素，根

据已知信息②知2个G分子与简式为

；

发生类似的反应，则姜黄素的结构

(5)E含有羧基、酚羟基、醇羟基、醚键和苯环，因此E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应，a正确；酚类与浓溴水发生取代反应，取代的是酚羟基的邻位和对位，所以1 mol E与

浓溴水反应最多消耗1 mol的Br2，b错误；E含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，c正确；1 mol E最多能与2 mol NaOH发生反应，d错误；

(6)G的同分异构体中，1 mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，说明含有3个酚羟基和乙烯基，或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，再根据苯环上的一取代物只有2种可知，其分别是：

7种结构。

1mol物质最多消耗3 mol NaOH且核磁共振氢谱中有4组吸符合苯环上的一取代物有2种、收峰的同分异构体的结构简式为：

。

题六：(1)加成反应 (2)

(3)

(4) (5)ac

(6)

(7)

解析：分析合成路线，联系D氧化后产物的结构，可判断为(CH3)2C＝CH2与HCl发生加成

反应生成B：B在催化剂作用下，；与甲苯发生对位取代，得到D：，

其中的—C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被酸性KMnO4氧化，只有—CH3被氧化成

—COOH，得到，羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到E：

；E还原得到的F能发生银镜反应，可判断其中有—CHO，故F为；

根据已知ⅰ，F与丙醛反应得到G：，G分子中有6种不同化学环

境的氢原子，分子中有碳碳

1 mol G中含有1 mol碳碳双键、1 mol双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；

醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式，可推断G加氢还原后得到H的结构简式为

，H催化氧化得到铃兰醛：

。根据K的分子式C17H22O判断，1 mol K由1 mol

F、2 mol丙醛根据已知ⅰ反应产生，K的结构简式为。

题七：(1)；

(2)消去反应

(3)

(4)醛基，新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液

(5)16，CH3COOCH=CHCH3

解析：甘蔗渣处理之后得到纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G为CH3CH2OH，H为CH3CHO，H的三聚合物I也是一种六元环状化合物，I

应为

，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C为乳酸，即CH3CHOHCOOH；

D能使溴水褪色，说明含有不饱和键，C发生消去反应生成D，D为CH2=CHCOOH，D和乙醇发生酯化反应生成E，为CH2=CHCOOCH2CH3，F为

。

(1)F、I结构简式分别为、；

(2)C发生消去反应生成D，所以反应类型是消去反应；

催化剂?? (3)纤维素发生水解反应生成葡萄糖，反应方程式为：(C6H10O5)n+nH2O????nC6H12O6，2﹣羟基丙酸发生缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为：

；

(4)H为CH3CHO，其官能团名称是醛基，可以用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验；

(5)E为CH2=CHCOOCH2CH3，E的同分异构体与E具有相同官能团说明含有碳碳双键和酯基。

如果是甲酸酯：若醇的碳链为C=C﹣C﹣C，有4种；若醇的碳链为C﹣C=C﹣C，有2种；若醇的碳链为，有3种；

如果是乙酸酯：醇的碳链为C=C﹣C，有3种； 如果是丙酸酯：醇的碳链为C=C，有1种；

如果是烯酸与甲醇的酯，烯酸烃基为C=C﹣C，有3种；

所以符合条件的有16种，其中一种结构简式为CH3COOCH=CHCH3。 题八： (1)CH3OH 酯基