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从2016年高考试题,看“有机物命名”的复习备考
花了一大半天整理发现,2016年高考试题中,对有机物命名的考查无外乎两种情况:一、对给定的结构式或结构简式,进行系统命名。
1、(2016-上海-5)烷烃CH3CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH3的命名正确的是
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
2、(2016-浙江-10,节选)*按系统命名法,化合物
的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷化合物
3、(2016-新课标I卷38)
的化学名称是__________
4、(2016-新课标Ⅲ-38)
的化学名称为 。
5、(2016-四川-10)试剂(CH3OH)的名称是 6、(2016-海南-18-)
的化学名称为 ,
7、(2016-天津-8) CH3CH2CH2CHO的名称是__________ 二、给出名称,确定物质的结构与性质。
1、 (2016-新课标I卷-9,节选)2-甲基丁烷也称为异丁烷
2、(2016-上海-41)化合物X与异戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。 3、(2016-海南-18) 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比 为2:1的有( )
A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.对二甲苯
4、(2016-天津-2,节选) α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
进一步分析发现,高考复习备考时,花很大力气去讲述诸如编号最低系列原则、取代基次序规则和官能团次序规则,实际上是在做无用功。如果是讲有机物的国际命名,这三个原则还是应该了解的。 1、编号最低系列原则
给主链不同方向编号,得到两种或两种以上的不同系列,则顺次、逐项比较各系列的不同位次,最先遇到位次最小者即为所求。如:
从左边开始编号,得2,3,3,8,8——五甲基壬烷,而从右边开始编号,得到的 是.2,2,7,7,8——五甲基壬烷。顺次、逐项比较,第一位相同,第二位不同。根据最低系列原则可知,后者是正确的,即所列有机物的名称是:2,2,7,7,8—五甲基壬烷。 2、取代基次序规则
先看连接的第一个原子,原子序数大的则优先;如果一样,那就看第一个原子所连接的三个原子,直至比出优先次序为止。如甲基和乙基,第一个原子都是碳,扯平。甲基的碳连的三个原子是H,H,H;乙基连的是C,H,H,显然是乙基更优先。编号时,给较优基团以较大位次 。如: ,比较取代基的第一个原子,显然Br的原子序数大于C,所以溴优先,编号时位次大,命名时后列出。所以该物质命名为3-甲基-5-溴庚烷,而不是3-溴-5-甲基庚烷 3、官能团优先原则
当有机物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团为取代基。一般地,
-COOH(羧酸) > -SO3H(磺酸)> -COOR (羧酸酯)> -COX(酰卤) > -CONH2(酰胺)
>-COOCO- (酸酐)> -CN (腈)> -CHO(醛) > -CO- (酮)> -OH (醇)> -NH2 (胺)> -OR (醚)
>-C≡C-(炔烃)> >C=C<(烯烃) > -X(卤代烃)> -NO2(硝基)
中学阶段,一方面有2,4,6-三溴苯酚、2,3,4,5,6-五羟基己醛(葡萄糖)、α-氨基丙酸等做原型支撑,另一方面,也只要求简单归纳成羧酸、酯、醛、酮、醇、炔烃、烯烃和烷烃即可,卤原子肯定做取代基。
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