有机化学实验练习题及答案

12．(1)控制好柱顶温度，减少未作用的环己醇蒸出。

(2)加入食盐使水层饱和的目的是起到盐析的作用，减小环己烯在水溶液中的溶解度。

13．反应中硫酸与溴化钠作用生成HBr。硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。

2 NaBr + 3 H2SO4(浓) → Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。

14．因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。

15．有机实验中常用的冷却介质有：自来水，冰-水，冰-盐-水等，分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0℃以下。

16．冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。

17．(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。 18．只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的Zn(OH)2，给产物后处理带来麻烦。

19．减压过滤的优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥。

20．蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。

21．下列情况需要采用水蒸气蒸馏：

(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。 (2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。 (3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

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22．（1）反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。（2）选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。

23．因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则可能因形成共沸物使前馏份增多而降低产率。

24．反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。 25．减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。 26．先用FeSO4水溶液洗涤，静置分层，分出乙醚，加无水氯化钙干燥。 27．加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层。

28．对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。

29．(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。 30．硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。

2 NaBr + 3 H2SO4(浓) → Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4 (2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。

31．为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100oC，反应物醋酸的沸点为118oC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105oC左右。

32．在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合

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物的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。

33．当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。

34．沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。

35．该缩合反应的催化剂是醇钠。在乙酰乙酸乙酯的合成中，因原料为乙酸乙酯，而试剂乙酸乙酯中含有少量乙醇，后者与金属钠作用则生成乙醇钠，故在该实验中可用金属钠代替。

36．水蒸汽蒸馏适用于那些物质的提纯？

答：一是沸点高的热敏性物质，可以防止该物质在高温下分解或发生反应。

二是被分离物质中含大量的树脂状的杂质时，可以使用水蒸汽蒸馏。

三是被分离物质中含大量的固体物质，或被固体物质所吸附时可以使用水蒸汽蒸馏。

37．如何选择重结晶提纯的溶剂？

取0.1克的样品，加入3毫升溶剂，溶解的话不能做溶剂。不溶解的话，进行加热，还不溶解也不能做溶剂使用。加热后溶解，并且冷却产生大量沉淀的，可以做溶剂使用。

五、综合题 1.参考乙酸乙酯制备

2．(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。

(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。

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(3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。

3．（1）薄层色谱又称薄层层析（TLC），是将吸附剂均匀地涂在玻璃板上作为固定相，经干燥、活化、点样后，在展开剂中展开。当展开剂沿薄板上升时，混合样品在展开剂中的溶解能力和被吸附能力的不同，最终将各组分分开。 （2）I．制板。薄层厚度0.25~1mm，表面平整，没有团块。

II．点样。点样次数适当，斑点直径约1~2mm。 III．展开。展开液高度低于点样点。 IV．显色。

V．描点，计算Rf值。

（3）Rf=溶质移动的距离/溶液移动的距离 4．

CHOCOOH有机层:Na2CO3溶液分液水层:COONa(弃去)CHO

5．（1）采用水蒸气蒸馏，被提纯化合物应具备下列条件：

①不溶或难溶于水；

②在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应；

③在100℃左右，被提纯物质应具有一定的蒸气压（一般不少于1.3332KPa）

（2）

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