2020年高考专题训练重点十 有机化学基础综合题(解析版)-2020年高考化学【热点·重点·难点】专练

重点十 有机综合题

【命题规律】

本专题是选做题的必考内容，一般是给出陌生物质的合成路线，考察物质名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体数目的判断及书写、给出原料写出某物质的合成路线等。综合性很强，难度中等偏上。考查的核心素养以证据推理与模型认知为主。 【备考建议】

2020年高考备考：重点关注有机推断，学会对给予的信息进行综合分析和利用，注意掌握官能团的性质与转化。

【限时检测】（建议用时：30分钟）

1.（2019·湖北省黄冈中学高考模拟）利用丙炔和苯甲醛研究碘代化合物与苯甲醛在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应和合成 重要的高分子化合物Y的路线如下：

OH已知：①R1CHO+R2CH2CHO????-+H2

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____。

（2）B中含氧官能团的名称是______。 （3）X的分子式为_______。 （4）反应①的反应类型是________。 （5）反应②的化学方程式是_______。

（6）L是D的同分异构体，属于芳香族化合物，与D具有相同官能团，其核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为3:2:2:2:1，则L的结构简式可能为_____。

（7）多环化合物是有机研究的重要方向，请设计由路线(无机试剂任选)______。 【答案】（1）3-氯丙炔 （2）酯基 （3）C13H16O2 （4）取代反应

、CH3CHO、

合成多环化合物

的

（5）

（6）

（7）

【分析】与氯气在紫外线光照条件下发生取代反应生成A（），物质A与NaCN在加热条件

下继续发生取代反应生成，在酸性条件下生成再与乙醇发生酯化反应生

成B（），B与HI发生加成反应生成，继续与苯甲醛反应生成X

（E为聚合物Y的单体，）；另一合成路线中采用逆合成分析法可知，其结构简式为：，

根据已知信息②逆推法可以得出D为，C是由与水发生加成反应所得，C与苯甲醛在

碱性条件下发生反应②，结合已知信息①可推出C为丙醛，其结构简式为CH3CH2CHO，据此分析作答。

【详解】（1）A为

，其名称为3-氯丙炔；

（2）B为，其中含氧官能团的名称是酯基；

（3）从结构简式可以看出X的分子式为：C13H16O2；

（4）反应①中-Cl转化为-CN，属于取代反应，故答案为：取代反应； （5）根据已知的给定信息，反应②的化学方程式为：

；

（6）L是D的同分异构体，则分子式为C10H10O，不饱和度=

2?10?2?10=6，属于芳香族化合物，说明

2分子结构中含苯环；与D具有相同官能团，则含醛基与碳碳双键；又核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为3:2:2:2:1，则有5种氢原子，其个数比为3:2:2:2:1，符合上述条件的L的结构简式有：

；

（7）根据上述合成路线及给定的已知信息可将原料CH3CHO、在碱性条件下反应生成

后再继续与依据已知信息②得到，最后与溴加成制备得到目标产物

，具体合成路线如下：

。

2.（2019·山东省济南外国语学校高考模拟）H是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下：

已知：

①R1CHO+R2CH2CHO +H2O

②

请回答下列问题：

（1）A的名称是_______________，C中含氧官能团名称是______________。 （2）写出反应类型：A→B______________，C→D__________________。 （3）B→C的反应试剂和反应条件是______________________。 （4）D+E→F的反应方程式是_________________。 （5）G的分子式是____________________。

（6）满足下列条件的F的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。 a.苯环上有两个取代基，无其他环状结构；b.含碳碳三键，无-C≡COH结构。

（7）多环化合物是有机研究的重要方向，请设计由、.CH3CHO、 -CHO合成多环化合物

的路线(无机试剂任选)_________。

【答案】（1）苯乙烯 羟基 （2）加成反应 氧化反应 （3）NaOH水溶液、加热

（4）

（5）C13H14O （6）15