2020-2021高考化学专题题库∶有机化合物的推断题综合题含答案

回答下列问题

(1)②的反应类型是________________。 (2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。 (6)苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备

苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应 丙二酸 乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基 或

【解析】 【分析】

A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：

，F与H2发生还原反

应产生G：【详解】

，G发生取代反应产生W：。

(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应； (2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；

(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热； (4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；

(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共

振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或

；

(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生产生

，

酸化得到

，

与NaCN发生取代反应，

，故由苯甲醇为起始原料制备苯

与苯甲醇发生酯化反应产生乙酸苄酯的合成路线为：

。

【点睛】

本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

12．燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.05mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g。请通过计推导该烃的分子式，并写出它可能的结构简式及对应的名称。_______________

【答案】分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷 【解析】 【分析】 【详解】

0.05mol某烃完全燃烧后，生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g，则碳元素

的物质的量为

5.4g5.6L?2?0.6mol，n?0.25mol，氢元素的物质的量为

18g/mol22.4L/mol（烃）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.25mol：0.6mol=1:5:12，该烃的分子式为C5H12，它有三种结构，分别为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷CH3CH2CH(CH3)2，新戊烷；CH3C(CH3)3；

综上所述，答案为：分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷。

13．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。 已知：RCOOH+CH2=CH2+请回答下列问题：

(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

1O22RCOOCH=CH2+H2O

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________； ②D的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系如图所示：F

G

H

H与(1)中的D互为同分异构体。 ①G还可以发生的反应有______(填序号)；

a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。 【答案】CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2 醛基(-CHO) 银氨溶液 ace

CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO 【解析】 【分析】

(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为

；

(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分

析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简式为

，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲

醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。 【详解】

(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；

②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；

(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。 (3)F为乳酸(

)。G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace； ②F是乳酸，结构简式是

，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不

论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。 【点睛】

本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

14．等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱