2020-2021高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习含详细答案

（2）化合物 II为；

（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键； （4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则

的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根

据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2【详解】

2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确； B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误； C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确； D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应，与题意不符，D错误； 答案为AC； （2）化合物 II为

，其分子式为C9H10；

（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基，则化合物 III的结构简式为

或

；卤代烃也

能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热； （4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则

的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根

据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2【点睛】

2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。

10．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。则A的相对分子质量为：___。

（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。则A的分子式为：___。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。用结构简式表示A中含有的官能团为：___、__。 （4）A的核磁共振氢谱如图：则A中含有___种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为___，跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。 【答案】90 C3H6O3 —COOH —OH 4 =CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑ 【解析】 【分析】 【详解】

(1)有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：45×2=90； (2)9.0g物质A的物质的量为0.1mol；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量为：

CH3CHOHCOOH+HCO3-

5.4g=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，

18g/mol13.2g=0.3mol，

44g/mol所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是：

所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是

90-3?12-6=3，即分子式为：C3H6O3； 16(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，0.1molA可生成2.24LCO2(标准状况)即0.1mol二氧化碳，则含有一个-COOH；

醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气，0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况)即0.1mol氢气，且已知含有一个羧基，则还含有一个-OH； (4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种环境的氢原子； (5)综上所述A的结构简式为

；与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应

的钠盐，离子方程式为：CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。

11．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第② 步的反应类型是_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。 （3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。 【答案】甲醇 溴原子 取代反应

CH3I

【解析】 【分析】 【详解】

（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为

。

和

的结构及试剂Ⅱ判断第②

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知

在加热条件下反应生成，化学方程式为

。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

和的结

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是【点睛】

本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。

。

12．某科研小组利用石油分馏产品合成一种新型香料的流程图如下。