2020-2021高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习含详细答案

2020-2021高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习含详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题： (1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】【解析】 【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为

，B发生消去反应生成C为

；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为

，C被酸性KMnO4氧化生成D为

+NaOH

+NaCl+H2O 加成反应 醛基 c

HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。 【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为

。答案为：

；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成+NaOH

+NaCl+H2O。答案为：

，化学方程式为

+NaOH

+NaCl+H2O；

(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为

加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基 代反应 加成反应 13 【解析】 【分析】

取

由A的分子式及产物的性质，可确定A为成B(

)，B发生水解反应生成C(

，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生

)，C催化氧化生成D(

和水。

)，D

与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成【详解】 (1)A为

，名称为甲苯，E为

，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；

(2)由以上分析知，B 的结构简式为(3)C(

)催化氧化生成D(

。答案为：),化学方程式为

。答案为：

；

；

(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类

型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；

(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为【点睛】

F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为

，

，

。答案为：13；

。

(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。

3．(1)

的系统名称是_________；

的系统名称为__________。

(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。 (3)键线式

表示的物质的结构简式是__________________。

14mol CH3CH2CH=CH2

【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 【解析】 【分析】 (1)命名烷烃

时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取

代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。 (2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式(3)键线式

3n?1进行计算。 2中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依

据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。 【详解】 (1)

主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基

位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。命名

时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为

；1mol该烃耗氧量为

3?9?1mol=14mol。答案为：2(3)键线式

；14mol；

中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为

CH3CH2CH=CH2。答案为：CH3CH2CH=CH2。 【点睛】