有机化学内容纲要及易错点

有机化学学习内容纲要及易错点

一、命名与写结构式

1、六元环优势构象，要注意取代基的位置、顺反要求和a/e键的要求。 2、螺环、桥环的命名规则。

3、萘的特殊编号要求，以及何者为母体的正确判定。 例如“α-萘酚”不能称为“α-羟基萘”，“β-萘胺”不能称为“β-氨基萘” 4、顺/反、Z/E构型的判断及命名规则；取代环多烯的编号。 5、D/L、R/S构型的判断及命名规则。 6、多元酸的各种酯、以及内酯的命名。

7、酸酐的命名、酰胺（内酰胺、酰亚胺）的命名。

8、各类含氮化合物的命名；重氮、偶氮的命名；氮取代需要标注；肟腙糖脎等的命名。 9、单杂环、稠杂环，取代杂环的命名。

10、糖、糖苷的各种构型表示式尤其哈瓦斯式；氨基酸、肽的命名。

11、常用的俗名：水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、苦味酸、1,4-二氧六环、石碳酸、

甘油醛、水合三氯乙醛、光气、DMSO、DMF、NBS、THF 等。 （CH3SOCH3，HCON(CH3)2，N-溴代邻苯二甲酰亚胺，四氢呋喃）

二、基本概念及应用（选择、简答等）

1、有机化合物的一般特性、有机化合物中碳原子的杂化类型判断、熟悉几个人名反应。 2、顺反异构、旋光异构（对映异构）的判断及表示；产生旋光异构的根本原因和常见原因；内外消旋体及其判断。

3、芳香体系（休克尔规则）的判别（几个典型代表物）。

4、各种基团的电子效应分析（如苯环定位基作用、对某类反应是活化还是钝化等）。 5、路易斯酸碱概念及举例，各类化合物酸碱性的强弱判断。 6、何为自由基反应？过程？举例说明；碳正离子稳定性分析。 7、亲电取代反应活性排序（苯环或杂环上电荷密度越大越易）。 8、亲核取代反应SN1、SN2的特点及活性排序。 9、亲核加成反应羰基的活性排序。

10、羧酸衍生物亲核取代反应（亲核加成-消除）的活性；酰化剂、酰化反应、酰化活性。 11、卢卡斯试剂、兴斯堡反应用途及试剂的组成；碘仿反应底物结构特征；互变异构条件。 12、杂环化合物结构特征，酸碱性、芳香性、亲电反应反应活性；五元单杂环硝化磺化不宜

用强酸体系。

13、哪些反应可被用于某些有机物的分离和提纯（饱和亚硫酸氢钠、缩醛、羰基试剂、脎、

兴斯堡反应、尿素与酸、利用酸碱性成盐包括佯盐、电泳 等） 14、还原糖和非还原糖、差向异构、异头物、异构化等概念；糖苷类型及性质（选择性水解）。 15、等电点及其应用（判断电泳方向、溶液PH变化、选择蛋白质沉淀方法 等）。 16、肽键本质、蛋白质一~四级结构中的主键和副键，何为一级结构。

三，基本反应

1、亲电加成的马氏规则（反马氏）。 2、炔烃水合（涉及重排）。 3、芳环亲电取代的定位效应。 4、付克烃基化的重排

5、各类化合物的氧化、还原反应（体系不同产物不同，如炔烃还原到顺反烯烃的体系）

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6、消除反应査氏规则（卤代烃和醇的消除及活性）、霍夫曼消除规则（季铵碱的消除） 7、醇酚醚性质（易错：邻二醇与高碘酸的反应、不对称醚的合成（卤代烃与醇钠或酚钠）及醚键断裂反应）

8、格式试剂制备及其性质和应用 9、易混淆：生成缩醛与羟醛缩合反应

10、二元酸、羟基酸的受热反应、酮酸的分解反应（β-酮酸的酮式，酸式分解） 11、羧酸衍生物的制备及性质（共性和特性，此反应内容较多，均要熟悉）、乙酰乙酸乙酯

和丙二酸二乙酯的合成应用

12、含氮化合物的性质、重氮盐的取代反应（放氮反应）和偶联反应（不放氮反应）及应用 13、杂环化合物的亲电取代反应

14、单糖的氧化（氧化体系：碱性、酸性、强氧化、特殊氧化）、成脎、成苷反应 15、氨基酸的特征反应（伯胺基与亚硝酸、脱羧），肽的形成（羧基与氨基脱水成肽键） 16、人名反应（付-克，D-A，康尼扎罗，兴斯堡，克莱门森，黄鸣龙，克莱森酯缩合，迪

克曼，等等）

四、鉴别分离提纯 1、鉴别：

烯炔烷环烷；三类不同卤代（烯）烃；三类醇/胺；邻二醇鉴别；醇酚醚酸；醛酮酸（碘仿反应）；各类糖；氨基酸；缩二脲反应

2、分离提纯

利用酸碱性（佯盐）；利用水溶性、熔沸点差异；分子内氢键与分子间氢键；饱和亚硫酸氢钠；羰基试剂；兴斯堡反应；尿素成盐；电泳；糖的成脎、氨基酸蛋白质的等电点等

五、合成

1、引入烃基：

付克烃基化，炔钠与卤代烃，格式试剂与含活性氢化合物及卤代烃，氨（胺）烃基 化，三乙和丙二酸二乙酯的烃基化 等等 2、合成醇：

烯烃水合，烯烃的硼氢化-氧化（反马醇），卤代烃碱性水解，格式试剂与醛酮酯和 环氧乙烷，高级氧化物的还原、重氮盐转化 等等 3、三乙、丙二酸二乙酯的应用 （1）三乙在碱体系中引入基团后经酮式分解可合成酮（可引入单个基团及环基，较多利用）； （2）三乙在碱体系中引入基团后经酸式分解可合成酸（可引入单个基团及环基，较少利用）； （3）丙二酸二乙酯在碱中引入基团后经水解脱羧可合成各类酸（可引入单个基团及环基）。 4、苯环上利用各类定位基的定位效应完成相应的合成

（付克反应不能有吸电子基，即先付克再上吸电子基；重氮盐的应用——上氨基再去除） 5、合成中要注意各活性基团的保护或者减活（醛基、酚羟基、芳氨基等） 6、炔烃的顺反还原、烯烃α-氢的卤代、羧酸衍生物的生成等

六、推断题（考察综合应用能力，各显神通）

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