石碳酸

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苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。

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药品名称 苯酚 外文名称 phenol CAS号 108-95-2

密度 相对密度（水=1）1.07 沸点 181.7℃

溶解度（水） 室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶 临界点 419.2

应 用 消毒外科器械 RTECS号 SJ3325000 危险品运输编号 61067 CAS登录号 108-95-2 分子量 94.11 英文名 PHENOL

安全性描述 S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39 稳定性 稳定

化学性质 弱酸性，高毒类，突变原

危险性符号 F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性） 别名 石炭酸、羟基苯 化学式 C6H5OH，PhOH 摩尔质量 94.11

外观 白色结晶，有特殊气味 熔点 40.5℃ 闪点 79℃

主要危害 有特殊的气味，有强腐蚀性。有毒。 UN号 1671(固态) 结构式 C6H5OH 别 称 石炭酸 水溶性 1.07

EINECS登录号 203-632-7 中文名 苯酚

储存方法 阴凉通风，低温避光，注意泄漏物 禁配物 强氧化剂、强酸、强碱

危险性描述 R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22

展开内容 目

录1物质简介 2基本性质 分子结构 化学性质 安全术语 危险属性 质量指标 3主要用途 4风险术语 5应用领域 工业 医疗 6制作方法 熔融苯磺酸法 异丙苯法 氯苯水解 其他方法 7相关实验 验证酸性 交流现象 实验结论 演示实验 与钠反应 8生产现状 9毒理处理 侵入途径 毒理学简介 临床表现 相关处理 10注意事项 11国内苯酚 产能过剩 需求竞争 12化学数据 大事记 光影集锦 图册集锦 花絮视频

1物质简介

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有强腐蚀性。对人有毒，要注意防止触及皮肤。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。苯酚用途广泛。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色

沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。

2基本性质

【中文名称】苯酚；石炭酸、 工业酚、羟基苯

【英文名称】phenol

【分子式】C6H6O

【化学式】C6H5OH，PhOH

【分子结构】苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

【相对分子量或原子量】94.11

【CAS】 NO.108-95-2

【CAS 登录号】108-95-2

【EINECS 登录号】203-632-7

【物化性质】

性状：无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

密度：1.071

熔点：42～43℃

沸点：181.7℃

凝固点：41℃

相对密度：1.0576

折射率：1.54178

闪点：79.5℃

溶解性：易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚

毒性：LD50(mg/kg)

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。

【其他】

加热至65摄氏度时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易

被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

【储存注意事项】

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

分子结构

苯酚苯酚结构中含有一个苯环，羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不一定在同一平面内。

从化学环境中看，苯酚中有4种氢，分别是酚羟基中的氢，以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。

苯酚的1H NMR（核磁共振氢谱），也证实了这一点。图中共有四个峰，代表了四种氢的存在。

化学性质 酸碱反应

苯酚是一种弱酸，能与碱反应：

苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等,弱碱,反应, 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色

混浊

显色反应, 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物 取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等

对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多,这是因为羟基有给电子效应,使苯环,电子云,密度增加, 值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位,这是羟基等给电子基团的共性, 酚羟基上的取代,酚羟基上的,氢原子,可以被含碳基团取代,生成醚或酯

氧化还原反应, 苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了,苯醌,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂

缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成,酚醛树脂

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被