高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第2课时芳香烃的来源与应用教学案苏教版选修五

第2课时 芳香烃的来源与应用

[目标导航] 1.掌握苯的同系物的结构与化学性质，能够比较出苯和苯的同系物性质的差异。2.通过阅读，了解芳香烃的来源及其应用。3.结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。

一、芳香烃的来源及结构特点 1.芳香烃的来源

(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化工的兴起，现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。在芳香烃中，苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。 (2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、_丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为

。

2.苯的同系物 (1)组成和结构特点

①苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物； ②分子中只有一个苯环，侧链都是烷基； ③通式为CnH2n－6(n≥7)。 (2)常见的苯的同系物

名称 结构简式 甲苯 乙苯 邻二甲苯 二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 议一议

1.苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？ 答案 苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如

、

、属于芳香烃，但不是苯的同系物。

2.苯的同系物的通式是什么？符合该通式的一定是苯的同系物吗？

答案 苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，符合该通式的不一定是苯的同系物。 二、苯的同系物的化学性质

苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为 3n－3点燃CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。

2(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为

。

(3)加成反应

甲苯与氢气反应的化学方程式为

。

议一议

1.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

答案 ①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。 ②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 2.怎样鉴别苯和甲苯？

答案 可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 3.用一种试剂能否把CCl4、苯、甲苯鉴别出来？该试剂是什么？ 答案 能，选用酸性KMnO4溶液可以将它们鉴别出来。

4.分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结构简式，苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？ 答案 共4种，它们的结构简式分别为

、、、；对二甲苯。

5.有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是____________，反应的化学方程式为________________________________ ____________________，此反应属于________反应。

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_______________________________________。 (3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_________________________________________。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是______________________。

答案 (1)苯 溴苯 己烯 (4)甲苯

＋HBr 取代 (2)苯、己烷 (3)

解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。

一、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系

1.苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系为下图所示的包含关系：

2.芳香族化合物并非是具有香味的物质，而是一种习惯称法。

3.芳香烃中，苯是最简单的物质，苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 例1 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )

解析 含有苯环的化合物就属于芳香族化合物，含有苯环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B属于苯的同系物，C不属于芳香烃，D属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。 答案 D

变式训练1 下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是_______(填字母序号，下同)，属于芳香烃的是______，属于苯的同系物的是____________。