苏教版化学必修2 专题3 第一单元 化石燃料与有机化合物6 解读苯的结构和性质（学案）

高中化学 一、考点突破 知识点 解读苯的结构和性质 考纲要求 并理解其化学性质 题型 选择题 填空题 实验题 说明 苯是结构特殊且稳定的不饱和烃，性质也很特殊，在有机化工中非常重要 苯的组成、结构、性质， 了解苯的组成、结构特点有机化合物中的基团 二、重难点提示 苯的结构和性质。

考点一、苯的组成和结构

1. 苯分子的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C6H6 或 2. 化学键特点 苯分子里的六个碳原子之间的键是一种界于C—C和C＝C之间的特殊共价键。每个碳原子分别结合一个氢原子，分子中六个碳原子和六个氢原子完全等价，苯的这种特殊结构称为苯环结构。 3. 空间构型

在苯分子中，六个碳原子连接成平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面内。

【拓展】直接连在苯环上的原子共平面，如

中所有原子共平面。

考点二、苯的性质

1. 物理性质 颜色 无色 状态 液体 气味 特殊气味 密度 比水小 水溶性 难溶 毒性 有毒 挥发性 易挥发 2. 化学性质 （1）氧化反应

A. 苯不能被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，故苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 B. 在空气中可以燃烧。

反应原理：2C6H6＋15O2?点燃???12CO2＋6H2O。 现象：苯燃烧时发出明亮的火焰，并伴有浓烟。 （2）取代反应

A. 苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合反应。

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反应原理：＋HNO3＋H2O。

催化剂：浓硫酸是该反应的催化剂和吸水剂。

生成物：硝基苯是无色油状液体，难溶于水，且密度比水大。 B. 苯与溴单质的反应。 反应原理：

催化剂：Fe或FeBr3。

生成物：溴苯通常为无色、油状液体，不溶于水，密度比水大。

易错点：苯与溴单质发生取代反应需要两个条件，一是纯的液态溴单质，二是使用催化剂（Fe或FeBr3）。

C. 与浓硫酸的反应。 反应原理：

生成物：苯磺酸，此反应又叫磺化反应。 （3）加成反应

苯能与氢气加成生成环己烷。 反应原理：

【要点归纳】苯的化学性质是易取代，能加成。

。

。 。

考点三、有机化合物分子中的基团

（1）定义

有机化合物分子中的原子团常称为基团。基团不带电，不能独立存在。要注意基团和离子的区别，如羟基的符号为—OH，其电子式为不带电；而氢氧根离子的符号为OH－，其电子式为电子、9个质子，带一个单位负电荷。

（2）常见的基团 名称 结构简式 甲基 —CH3 乙基 —CH2CH3 苯基 —C6H5 硝基 —NO2 羟基 —OH 羧基 醛基 氨基 —NH2 ，一个羟基中含有9个电子、9个质子，

，一个氢氧根离子中含有10个

—COOH —CHO 【随堂练习】 关于苯分子结构的叙述中，正确的是（ ） A. 含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B. 分子中6个碳碳键完全相同

C. 所有碳原子都在同一个平面上，氢原子不处于同一平面上 D. 每两个键之间的夹角都为60° 答案：B

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思路分析：A项，苯分子中不含C＝C和C—C键；C项，分子中的6个C和6个H共面；D项，每两个键之间的夹角为120°。

例题1 苯分子中不存在碳碳单双键交替排列的结构，下列可以作为证据的事实是（ ）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ①苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色 ①苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷 ①苯分子中碳碳键键长完全相等 ①邻二氯苯（

A. ①②

B. ①⑤

）只有一种 ①间二氯苯（

C. ③④⑤⑥

D. ①②④⑤

）只有一种

思路分析：假设苯中含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色和溴的四氯化碳溶液褪色，①和①可作证据；C—C和C＝C键长不相等，①可作为判断证据；邻二氯苯有2种结构，①可作为判断证据。

答案：D

例题2 下列叙述正确的是（ ）

A. 苯与溴水混合后因发生反应而使溴水褪色

B. 在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡后静置，上层液体为紫红色 C. 1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应，说明在苯环中含有3个双键

D. 用冰冷却苯，苯可以凝结成无色的晶体

思路分析：苯与溴水不能发生化学反应，苯与溴水混合发生萃取而使水层无色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，又不相溶，因苯的密度比水小，苯在上层，下层为酸性KMnO4的紫红色溶液；在苯环中不存在双键，更不含有3个双键；因苯的熔点为5.5 ①，比0 ①高，故用冰冷却苯，可得到苯的无色晶体。

答案：D

例题3 某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳（标准状况）。

（1）通过计算确定A的结构简式________。 （2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式： ①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：

________________________________________________________________________。 ①A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C：

________________________________________________________________________。 思路分析：设烃的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到二氧化碳（标准状况）的物质的量为：

n（CO2）＝

67.2L＝3 mol

22.4L?mol?1由烃的燃烧通式：

yy）O2?点燃???xCO2＋H2O 42y1 mol x mol mol

2CxHy＋（x＋

0.5 mol 3 mol 1.5 mol 则x＝6，y＝6

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故A的分子式为C6H6。

又因A不能使溴水褪色，故A为苯。

（2）①在催化剂FeCl3的作用下，苯与Cl2反应的化学方程式为：

＋HCl。

①苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应的化学方程式为：HNO3????50℃~60℃答案：（1）（2）①①

3＋Cl2?FeCl???3＋Cl2?FeCl???＋

浓硫酸＋H2O。

＋HCl

＋H2O

＋HO—NO2?浓硫酸????【高频疑点】

苯与甲烷、乙烯、乙炔某些性质的比较

甲烷 液溴 与溴蒸气在光照条件下取代 溴水 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 乙烯 乙炔 苯 加成 加成 一般不反应，催化下可取代 加成褪色 加成褪色 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 加成褪色 加成褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 氧化褪色 不反应 溴的四氯化碳溶液 不反应，互溶不褪色 不反应 KMnO4酸性溶液

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