2016届高考化学一轮总复习 有机合成与推断（含解析）

AIGH

I的结构简式为________，G的结构简式为__________________，反应2的化学方程式为________________。 【解析】(1)由A生成B，很明显另外一种产物为CH3COOH。 (2)含氧官能团还有—O—、—COOH，注意写名称。

(3)根据信息知，E中—CN水解生成—COOH，然后与—OH发生缩聚反应，形成聚酯。

(4)根据条件可知，D的一种同分异构体中水解产物中有一种含酚羟基，可能是氯原子接在苯环上，也可能是—COOC6H5的酯水解得到；另一种同分异构体水解后生成—CHO，则其一定为甲酸酯。最后根据有4种不同的氢原子，可写出结构简式。 (5)可将正推与逆推结合起来。首先逆推：

反应得到，由A要得到

中D→E的合成进行正推。

应由C2H5OH与

，必须再引入一个碳原子，然后结合题

答案：(1)(2)醚键 羧基

++CH3COOH

(3)

(4)、、、、

、(任写两种)

(5)

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+C2H5OH+H2O

6.(18分)(2015·合肥模拟)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：①

②2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO

CH3CH＝CHCHO 请回答下列问题：

(1)下列有关F的说法正确的是________。 A.分子式是C7H7NO2Br B.能形成内盐

C.能发生取代反应和缩聚反应

D.1 mol F最多可以和2 mol NaOH反应 (2)C→D的反应类型是____________。

(3)B→C的化学方程式是________________________________。 (4)D→E反应所需的试剂是______________________________。 (5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式(写出3个)。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子； ②分子中含有—CHO。

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___________________________________________________________________； ___________________________________________________________________； ___________________________________________________________________。 (6)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

【解析】由D物质逆推，苯环上的甲基被氧化成羧基，对位上产生肽键，则需要在甲基的对位上产生氨基，所以甲苯先发生硝化反应，然后硝基被还原成氨基，再与乙酸酐反应，以避免氨基被氧化，最后C中甲基再被氧化成羧基。(1)F中氢原子数为6，A项错误；F为氨基酸，可以形成内盐，B项正确；F中苯环上的H可以被取代，羧基和氨基可以脱水缩聚生成肽键，C项正确；F中的羧基和Br都可以与NaOH反应，溴原子水解后生成酚羟基，还可以继续消耗NaOH，共消耗3 mol NaOH，D项错误。(2)C中的甲基被氧化生成了羧基，属于氧化反应。(3)B中氨基上的H与乙酸酐反应生成肽键和乙酸。(4)对比D、F的结构知，E中需要在苯环上产生一个溴原子，反应需要液溴和Fe(或FeBr3)作催化剂。(5)A物质为对硝基甲苯，它与对氨基苯甲酸互为同分异构体，再将羧基改写成羟基和醛基。苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则取代基应为对位关系。(6)分析已知信息②，醛和醛在碱性条件下可以发生加成反应，然后再发生消去反应。分析目标产物Y，可知其由苯甲醛和乙醛反应而得，乙醛可以由乙烯先与H2O加成生成醇，然后再氧化而得。

答案：(1)B、C (2)氧化反应

(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH

(4)Br2/FeBr3(或Br2/Fe)

(5) CH3CH2OH

CH3CHO

(6)H2CCH2

【互动探究】

(1)写出满足下列条件的A的一种同分异构体： ①分子中含有苯环；②具有两性。

提示：结合A的分子式，A的同分异构体具有两性说明分子中含有氨基和羧基。因此满足题意的A的同分

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异构体为、或。

(2)F在一定条件下可发生聚合反应生成高分子化合物，试写出反应的化学方程式。

提示：n+(n-1)H2O。

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