高考化学精选考点专项突破卷16 烃的衍生物

已知：ⅰ.

（1） O3

ⅱ.RCH===CHR′（2）―→ORCHO＋R′CHO ―Zn/H2(R、R′代表烃基或氢)

(1)CH2===CH—CH===CH2的名称是____________________________________。 (2)反应Ⅰ的反应类型是________(选填字母)。 a．加聚反应 b．缩聚反应

(3)顺式聚合物P的结构式是________(选填字母)。

c.

(4)A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是_____________________________________________ ____________________________________________________________。 ②1 mol B完全转化成M所消耗的H2的质量是________g。

(5)反应Ⅲ的化学方程式是______________________________________ ______________________________________________________________。

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式：__________________________________________________

________________________________________________________________ ____________________________________________________________。 解析 (1)根据系统命名法可知，其名称为1，3-丁二烯。

(2)该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P，则反应Ⅰ为加聚反应。

(3)顺式聚合物P分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧，故b项正确。

(4)①A的相对分子质量为108，推导出其分子式为C8H12，结合题给已知信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理，

推测反应Ⅱ为2分子CH2===CH—CH===CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)，生成 (A)；

②结合已知信息ⅱ中反应原理，在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成 (B)

和HCHO(C)，1 mol B含有3 mol —CHO，可与3 mol H2发生加成反应，消耗H2的质量为6 g。

(5)由以上分析知C为甲醛，联系物质N的分子式，利用碳原子守恒可推知，反应Ⅲ为1 mol甲醛与2 mol

反应得到N，即可写出反应Ⅲ的化学方程式。

(6)A的结构简式为，其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B和C，根据该反应的原理，

一个碳碳双键被氧化为两个碳氧双键，逆向推理，将两个醛基重新合为一个碳碳双键，推出A的同分异构体的结构可能为

答案 (1)1，3-丁二烯 (2)a (3)b △(4)①2CH2===CH—CH===CH2――→

或

等。

②6

(5) (6)

H

＋HCHO――→

或

＋

＋H2O

18（共15分）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________________________________________________________________________； 写出A＋B―→C反应的化学方程式：________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)C()中①②③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是__________________

______________________________________________________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。 (4)D→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：______________ ________________________________________________________________________。 ①属于一元酸类化合物；

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。

PCl3

(5)已知：R—CH2—COOH――△→

A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下：

H2OCH3COOHH2C==CH2催化剂，――――→CH―――△→CH3COOC2H5 3CH2OH――△浓硫酸，

答案 (1)醛基、羧基 (2)③>①>② (3)4

一定条件――→

(4)取代反应 3

PCl3

(5)CH3COOH――△→NaOH，H2O

――――△――→

盐酸

――→

解析 (1)A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式

为对比A、C的结构可知B为苯酚，则A＋B―→C的化学方程式为

一定条件――→

(2)①②③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性

顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②。(3)C中有羧基和醇羟基，

两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构为，左右对

称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1molF在一定条件下最多消耗3molNaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有

则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br书写出符

合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图：